1885年 乙酉 20岁
3月，由檀重返香港，几个月后在基督教友人的帮助下返回香港。7月，入中央书院学习，对政治非常关心。由于中途辍学的关系，孙文并未取得中央书院的毕业文凭。
1886年 丙戌 21岁
到广州博济医院附设医学堂习医，结识日后的革命伙伴郑士良。
1887年 丁亥 22岁
转学进入香港西医书院（即香港大学的前身），入校后认识了教务长英人康德黎，师生关系甚密。就读香港西医书院的五年期间，孙文结识许多日后对其革命囊助甚多的友人，包括陈少白、杨鹤龄、尢列等。
1892年 壬辰 27岁
7月，孙文以首届成绩第一名毕业，并获时任香港总督威廉 ·罗便臣亲自颁奖，深得康德黎器重。
秋，在澳门镜湖医院行医。因医术高明、态度认真，颇受群众欢迎。
1893年 癸巳 28岁
春，迁往广州行医。在广州沙基开设东西药局，对贫病者一概施医赠药，业务较澳门尤为繁荣。
在就学和行医期间，孙文都常与尢列、陈少白、杨鹤龄、陆皓东等人畅谈、批评国事，也常谈革命。
1894年 甲午 29岁
春，断然弃医，回到翠亨村草拟一篇《上李鸿章书》，请陈少白为其修改。然后邀陆皓东同行，北上途中，在上海访问王韬、郑观应等早期改良主义政论家。
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