曹操出身于这样一个官宦家庭，对他一生所走的道路和执政后所采取的方针政策都产生了复杂而微妙的影响。曹操在20岁时，即出任京城洛阳北部尉之要职。但历来宦官不过是供帝王役使的家奴，而且大都出身微贱，与名门世族不同，往往被人瞧不起。因此曹操也不免有自卑之感。而曹腾虽为大宦官，却又与那些一味专横跋扈、逞暴肆虐、与名士势不两立的宦官有所不同。大概他也看不惯有些宦官的胡作非为，因而能够反其道而行之，倾心推引、交结一些名士。这对曹操后来对豪强、对宦官、对名士所采取的立场和态度，无疑产生了潜移默化的作用。
曹操自幼顽劣，但是非常聪明。曹操的叔父十分看不惯曹操成天飞鹰走狗、游荡无度的行径，屡次到他的哥哥曹嵩那里告状。曹操知道后既恨又怕，于是想了个办法来整治他的叔父。一天，他远远地看见叔父来了，便故意把嘴歪到一边，使得一张脸顿时扭曲得十分难看。叔父感到十分奇怪，忙问：“你这是怎么了？”曹操回答说：“我刚才突然中风了。”叔父信以为真，赶忙跑去告诉曹嵩。曹嵩听了，大为惊愕，忙将曹操叫去，却见曹操的形貌同平常完全一样。曹嵩问：“叔父说你中风了，已经好了吗？”曹操用不满的口吻回答说：“我哪里会中什么风！只因叔父不喜欢我，就故意这么诬告我。”曹嵩听了，果然怀疑起他好心的弟弟来。从此以后，曹操的叔父再来反映曹操的什么情况，曹嵩再也不相信。于是曹操便高枕无忧，更加肆无忌惮地过他的生活了。
曹操走上仕途不久，就显出了他性格中凌厉的一面。他不仅敢于背叛他的家族，而且能秉公执法，敢于向强权挑战。这也体现了曹操那种敢作敢为、我行我素的本性。公元174年，20岁的曹操被地方推举为孝廉。孝廉原是汉代选举官吏的两种科目，孝指孝子，廉指廉洁之士，后来合称孝廉。在西汉武帝之后，有了孝廉的资格，才可以做官。
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