于是，袁绍领军进至延津以南，派大将文丑与刘备率兵追击曹军。曹操命令士卒解鞍放马，又故意将辎重丢弃道旁，引诱袁军。待袁军逼近争抢辎重时，曹操才命令上马，突然发起攻击，打败了袁军，斩杀文丑，顺利地退回官渡。
白马、延津两次战斗是官渡大战的前哨战。袁军虽初战失利，但兵力仍占优势。七月，袁绍进军阳武(今河南中牟北)，准备南下进攻许昌。这时沮授又劝袁绍说:“我方士兵虽多，但不及曹军休养充足；曹操的粮食、物资不如我们多。速战对曹军有利而对我们不利，我们应用旷日持久的办法消耗曹军的实力。”袁绍不采纳。袁军于八月逼近官渡，双方在官渡相对峙。
曹军在官渡设防，伺机打击袁军。九月间，曹操向袁绍军发起了一次进攻，但未能取胜。此后，曹操便深沟高垒，固守阵地。袁绍见曹军坚壁不出，便命令士兵在曹军营外堆起土山，砌起高楼，用箭射击曹军。曹营士兵来往行走都得用盾牌遮蔽身体或匍匐前进。曹操发明了一种抛发石块的车子，发射石块将袁军的壁楼击毁。袁军又挖掘地道以攻曹军，曹操则命令士兵在营内挖掘长沟来截断袁军地道。这样双方之间你来我挡地相持了大约三个月。在相持的过程中，曹军产生了动摇。曹操认为自己兵力、粮食也不足，士卒极为疲劳；后方也因袁绍派刘备攻击于汝南、颍川之间而不太稳定，这样长期与袁绍周旋相当危险。他写信给留守许昌的荀彧，征求他的意见。荀彧回信建议曹操坚持下去，他指出：曹军目前处境困难，同样，袁军的力量也几乎用尽，这个时候正是战势即将发生转折的时刻，也是用奇谋之时，不能失去即将出现的战机，这时谁先退却谁便会陷入被动。曹操听取了他的意见，一方面决心坚持危局，加强防守，命负责供给粮秣的官员想法解决粮草补给问题；另一方面则积极寻求和捕捉战机，想给袁军以有力的打击。
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