李长钧所筑堡垒非常牢固，作为防守方的据点而言具有抵御敌方的重要作用，陈庆之率军到达后便展开进攻。在陈庆之的猛攻之下，守备的豫州刺史李宪极为恐惧，在陈庆之所部未破城之前举旗投降，陈庆之随即占领了寿阳城。这一战，梁朝总共得到了寿春地区大约五十二个城镇，豫州大部分成为南朝的统治区，陈庆之因此被赐封为关中侯。
公元527年，陈庆之与梁将曹仲宗领兵数万攻打淮阳。北魏派遣征南将军常山王元昭等率马步十五万来援，其先锋部队到达驼涧，离涡阳大约有四十里。陈庆之意欲攻击，逆旅而战，当时军队大多数人都反对他的计划。作为曹仲宗副手的参军韦放认为北魏军队强悍，前锋部队皆是精锐的骑兵，即便是战胜了，也不足以作为功劳。万一失利的话，则会影响整个军心。陈庆之道:“北魏军队远道而来，已经非常疲惫了，离我们的距离又比较远，肯定不会想到我们会主动去攻击他们。他们尚未和大队人马会师，我们趁机挫挫他们的锐气，出其不意，他们没有防备，肯定会被我们击败。而且我听说北魏军队驻扎的营寨，林木丰盛，夜里必定不敢出来巡视。如果你们再有疑惑的话，那么我一个人率军去攻击他们。”当时的领军曹仲宗和韦放都不同意，不愿率兵作战。
陈庆之见主帅不同意自己的奇袭，便独自率领自己所部的两百多名骑兵长途奔袭，一举击破北魏的先头部队，使得当时北魏援军士气大跌，人人震恐，援军部队停滞不前。乘此良机，陈庆之返回营寨和大部队一起奔至淮阳城下，与北魏的援军相持。
淮阳攻防战持续了很长一段时间，从春打到秋，期间大大小小打了将近数百仗。梁军的士气逐渐衰竭，而这时北魏的援军又在梁军的后方筑起营垒，不断威胁着梁军的补给线。曹仲宗和韦放等唯恐腹背受敌，于是准备撤退。陈庆之得知后拿着梁武帝赐给他的节仗在军门前大声说:“大家当初一同来到这个地方，经历了大约一年时光，耗费了国家大量的粮饷。但是现今大部分军队都没有斗志，都只是在谋划退缩以便求全，如何建功立业报效国家呢？兵法上说，置之死地而后生，不畏惧死亡，就有获得生存和胜利的希望。大家同心协力，然后共同讨伐敌人！如今你们商议班师退却，我手上有皇上的密敕，今日如果抗命，我只好依照密敕斩杀违令者。”听了这些话，曹仲宗等人只得听命，依从陈庆之的计划，由他率军作战。
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