看《红楼梦》第七十回“史湘云偶填柳絮词”，湘云曾作有一首非常别致的《如梦令》：“且住，且住，莫放春光别去。”
至于她眠芍药，割腥膻，月夜联句，皆名士所为，而非一般闺阁风气。总之，湘云给人的感觉是名妓随名士的不修边幅，追求个性的风范。
湘云侠义，中秋独陪黛玉，劝解其悲凉。自己其实身世相类，却说这时候“想上船吃酒”。也呈现出闺中少见之自由气度。
看一段描写，第六十二回“憨湘云醉眠芍药衤因”：
众人……都走来看时，果见湘云卧于山石僻处一个石凳子上，业经香梦沉酣。四面芍药花飞了一身，满头脸衣襟上皆是红香散乱。手中的扇子掉在地上，也半被落花埋了。一群蜂蝶，闹嚷嚷的围着他。又用鲛帕包了一包芍药花瓣枕着。众人看了又是爱，又是笑，忙上来推唤挽扶。湘云口中犹作睡语说酒令，唧唧嘟嘟说道：“泉香而酒冽……
少女柳如是，则常与一般忧国忧民之士，且是“雅好谈兵者”同游，诗歌唱酬，吊古思今，作长夜饮。其情怀开阔宏大，旷代少有。时人有文字纪云“凡所叙述，感慨激昂，绝不类闺房语。”
令人联想起《红楼梦》上第四十九回“脂粉香娃割腥啖膻”，宝钗评湘云的话：“我实在聒噪的受不得了。一个女孩儿家，只管拿着诗作正经事讲起来，叫有学问的人听了，反笑话说不守本分的。一个香菱没闹清，偏又添了你这么个话口袋子，满嘴里说的是什么：怎么是杜工部之沉郁，韦苏州之淡雅，又怎么是温八叉之绮靡，李义山之隐避。……”
第三十七回“蘅芜苑夜拟菊花题”，史湘云穷而不失其趣，还兴致勃勃要办菊花大会，后来在宝钗的实物赞助下，成功地请完合府上下女眷吃螃蟹宴，然后雅人留下作诗。
此回令人赞叹。以宝钗之家当，可谓是有其力而无其意趣。湘云则一派豪迈，一无所有，却要大请客。此番举止，此番邀请，又岂不是带有名士和侠妓之风？
《红楼梦》上第三十一回有“因麒麟伏白首双星”。留下伏笔，写宝玉得到佩物金麒麟，而另有一只雌性麒麟却是由史湘云佩带着。
这两只麒麟俨然是一对信物，并且原属于史家。此伏笔一是溯前，伏贾母与张道士当年有麒麟传情之过节。一是预示后面，伏宝玉与湘云终当会合成双。
而柳如是在嫁前有多恋之史，其中一位名士李存我曾赠与她玉篆“问郎”一印。柳出嫁后，有当众将此信物送还李之举。还其情缘。可见当年人们对情爱信物的重视。
书中湘云毕竟贵族女，比柳如是更娇憨和天真烂漫。
这个光辉特异的形象，可惜在高续本的后四十回中渐俗，面貌几等于迎春之类，不过说些套话，令人无趣。
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