谁想秋寒沉重，没过一个星期，陶谦忽然一病不起。住院观察了半个多月，医生说是胃癌晚期，已经无力回天了。临终前，他把糜竺、陈登叫到病房，叮嘱了三句话：
第一句话：我已经不行了，就照你们的办法去做。
第二句话：刘备是个好青年，你们要好好帮助他。
第三句话：你们一定要为公司的前途着想，千万不可辜负我啊……
一边说，一边以手指心，然后安详地闭上了眼睛。
在《三国演义》中，作者罗贯中说陶谦三让徐州，指的就是“陶谦经过多次努力，终于把徐州公司交给了刘备”这件事。只是故事说到这里，忽然发现陶谦并非孤寡老人，膝下尚有二子，大儿子陶商，二儿子陶应，都在公司任职，他为什么不把公司交给儿子却要交给刘备呢？从此也就成了一个谜。
陶谦死后，糜竺、陈登根据他留下的候选人名单，安排了一次竞选，让刘备顺理成章地当上了总经理，也算是完成了他的一个遗愿。
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