袁老板和孙老板的企业特色不是很明显，只是乱世称雄，谋求霸业。相对来说袁老板行事比较犹豫少断，孙策老板比较威猛躁急，年轻的孙权老板的特色还不为世人熟悉。曹老板的企业特色很明显，老板为人多谋略善用人，少拘束重实用，在他带领下的企业，军队战斗力非常强悍，屠城杀降样样都干，震慑性很大。但如郭嘉所说，很多地盘都是“徒以威服”，可以说是倾向于暴力强权。刘备老板的特色也很明显，思想正统，行事稳重，注重道德建设，仁义之名远播，但同时的负面效果是少权变见事迟。总体来说，刘老板倾向于儒家仁政。
第五回合，曹老板和刘老板平分秋色。
通过对四大老板的比较，可以看出曹老板得分最多，他的企业优势最大。所以，很多人才首选的就是曹老板。就连刘备识拔举荐的袁涣、陈群、田豫等人，后来都投奔曹操，成为曹魏名臣。
这个完全可以理解，与今天的人们找工作一样，大多数人都是希图高官厚禄的，都是希望饭碗稳定的，所以哪个老板开的薪水高，工作有保障，投资风险小回报高，大多数人就会选择哪个老板。
此外，与老板的私人感情，也是一个很重要的砝码。比如曹操决定单干讨伐董卓时，首先过来帮助他拉起队伍的就是夏侯惇、夏侯渊、曹仁等本家兄弟；刘备起兵时的班底也是自己早年结交的关羽、张飞等兄弟们。
不过人才选择老板，也不是看中哪个就选择哪个的。除了想投奔老板的主观愿望是否强烈之外，还有一个非常重要的客观限制因素——地域。
地域因素在今天已经比较薄弱了，但古代交通不方便，人们的乡土意识又很重，地域因素绝对是一大局限。很多人就近选择在当地开张的老板那打工，比如河北人才多选择袁绍袁老板，江东人才多选择孙老板。项羽所说“富贵不归乡里，如衣绣夜行”，也代表了一大批人的观念：做官最好能荣归故里，如果家在曹老板的地盘，自己却在孙老板那里打工，有家难回，宦游的滋味可是很不好受的。再者，乱世中跑来跑去找老板风险很大，搞不好就在路上出个意外被人干掉（参见韩暹大将军的悲惨遭遇），那可真是冤枉到家了。
因此，即使江东或荆州的人才更加看好曹操老板，但在机遇到来（比如曹老板把生意扩大到江东和荆州）之前，这些人也就凑合着在孙权老板和刘表老板的公司干了。但从他们的内心来说，这绝不意味着他们欣赏孙权老板、刘表老板多于曹老板，只是机缘巧合而已。
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