徐州已经是曹操的地盘，袁术要路过，曹操不答应。
曹操准备在半路上当一回劫匪，干一票杀人越货的勾当。此时的曹操家大业大，破落户袁术的那点家当他当然是看不上眼的，他想要的东西有且只有一样——传国玉玺。
袁术准备将传国玉玺作为见面礼送给袁绍，以彻底化解兄弟俩往日的仇恨，一举奠定自己在新集团的地位。袁绍此时已经牛气冲天，以曹操的话来说正“刻玺于北方”（《蒿里行》），要是得到货真价实的传国玉玺，那可不是闹着玩的。
鉴于这次行动如此重要，只能成功，不许失败，曹操需要严格挑选劫匪头目。最终，他挑中的头目是在徐州一带转战多年，熟悉地理民情，又有与袁术作战经验的疑似英雄——刘备。
这是一个让程昱、郭嘉等谋士和后世无数的曹迷们扼腕痛惜仰天长叹后悔莫及几乎抓狂的决定。
曹操一般情况下考虑问题比较周详，这次选中刘备，脑袋突然进水的可能性不大。除了信任刘备之外，应该还有以下考虑：
一是刘备究竟能不能为我所用，必须用实践来检验。曹操这次派刘备出去，类似于纳投名状，干得好表现不错，以后就可以放心了。不然将刘备软禁在许都，既发挥不了作用，需要时时提防，又不能为天下诸侯树立一个学习的好榜样。毕竟被软禁起来提前进入养老状态的命运，诸侯们还是不大喜欢的。
二是刘备干掉袁术后，没有其他出路。此时曹操的敌对势力，最强大的就是袁绍。而袁术已经与袁绍讲和，这次去投靠袁绍就是要把玉玺和皇帝的称号让给袁绍。刘备要是干掉袁术，或者阻挠了袁术的计划，必然也得罪袁绍。刘备要在徐州立住脚，南北能联合的只有袁绍和袁术，得罪了这两兄弟，就会孤立无援。这样一来，刘备即使离开他曹操，也没什么出路。
三是刘备要想“背叛”，并不容易。曹操并不是单独派刘备领兵去徐州，还派遣了朱灵、路招两位将军做副手，他们可以起到监视、牵制刘备的作用。再者，徐州守将车胄也是曹操的部下。刘备到徐州后，既无地盘，又无粮饷，孤军无依，四面皆敌，想离开曹操拉起人马单干并不是一件很容易的事。
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