利弗莫尔的私人作风也为他带来很多麻烦：对奢华生活的过分追逐，对股票市场贪婪的，历经婚姻不和而不得不多次离婚……这些都让鼓吹人性获利的他，在1929年金融危机后陷入消沉。
最后一任妻子离开之后，利弗莫尔独自一人住进了四处透风的公寓，昔日的私人飞机、豪华轿车、别墅、前呼后拥的仆人以及追随者，都如黄粱一梦一般烟消云散了，似乎从来不曾拥有过。
当他喝得醉醺醺地走进股票交易大厅，看到了像他以前那样满面春风的大赢家，交易大厅闪烁的数据和攒动的人头——一切都好像没有任何变化。唯一变化的是，他变了，变得蓬头垢面，变得邋里邋遢，变得灰心绝望。他像一个乞丐，拿着仅剩的半瓶威士忌，晃晃荡荡走出华尔街。身后，浮华世界依然喧闹，人流滚滚的交易大厅熙熙攘攘。但，一切与他无关。
大街上，车水马龙，橱窗透出温馨的光，照在琳琅满目的商品上，天空正飞舞雪花。
雪花轻盈而落，似乎要掩盖房东逼讨房租的事实，掩盖身后交易市场的繁荣；似乎要掩盖他曾经的叱咤风云，又似乎，要将他的肉身彻底掩盖，好像从来都不曾存在过。一切都只是一场梦。
利弗莫尔木然地走在大雪中，不知道是自己做了一场梦，还是整个华尔街都在做梦、而这个巨大的梦中只有一个自己。一步一步，他迈着沉重的脚步，不知道前方会有什么梦境。
“既然现在没有条件让我再回到学校了，我一定要试着改变我的生活，我不相信只有务农这一条道路。”恍惚之中，利弗莫尔似乎听到14岁那年离开家的声音。离家出走，来到波士顿闯荡，大闹对赌行，华尔街惨败，“华尔街巨熊”，豪宅、美女、荣誉……他真真切切曾经拥有过一切。
想到这些，利弗莫尔满足地笑了，一片雪花掠过嘴角。他加快脚步，匆匆穿过车水马龙的街道，来到曼哈顿一家曾经光顾的饭店的卫生间，从口袋里掏出手枪，对着自己的脑袋扣动了扳机。许久之后，人们发从他身上现了他的遗书，上面只有一句话：“我的一生是一场失败”。
耐人寻味的是，在《股票作手回忆录》一书中作者以利弗莫尔的口吻忆起使“柯斯莫普利坦”公司损失惨重的“大熊”。他听说那个人去世了，“死得穷困潦倒，默默无闻”，他用调侃的语气写道：“如果他死于1896年的话，他会上纽约每家报纸的头版，而现在他却只在第五版被报道了两行。”
多年后，《股票大作手操盘术》大卖，出版商赚得盆满钵满，利弗莫尔却永远看不到了。
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