在严格要求学生的同时，曹云祥还大力改进学生住宿条件，引进西方的马桶等设备，改造学生宿舍。高等科宿舍一间四人居住，设施相当华丽舒适，地板闪闪发亮，是打了蜡的，双层拉窗能抵御北方风沙。1923年毕业于清华学校的梁实秋对此赞不绝口：“临毕业前一年是最舒服的一年，搬到向往已久的大楼里面去住，别是一番滋味。这一部分的宿舍有较好的设备，床是钢丝的，屋里有暖气炉，厕所里面有淋浴有抽水马桶。不过也有人不能适应抽水马桶，以为做这种事而不采取蹲的姿势是无法达成任务的……” 学生们在留洋前，可以先领略一下西方的生活方式。
另一方面，曹云祥要求斋务主任固定在周一至周六，每日接见学生6小时，加强沟通；晚上巡察宿舍，维持秩序。然而学生犯规行为如故，如有人于大礼堂散会后，在地板上乱丢梨皮果核等物，有人犯非礼举动，有人任意取笑他人，“陷同学于不义”，被处罚后且不知悔改，终于被开除。
为什么学生有这些行为？调查委员会认为，可能出于师生间沟通不良，诸如教职员对学生关心不足，斋务人员素质欠佳，管理规章过时，与家长的联系不够紧密等。便建议学校：一、每月召集教职员学生全体大会一次，每次约一小时。会序为报告、国歌、校歌、欢呼及短篇鼓励精神的演说。 二、以教员兼任学生顾问，引导学生走上正确的道路。三、教职员应和斋务处互助合作，发挥团聚精神。四、斋务处职员应由干练人员充任，使学生信服。五、修改管理学生的各种章程、以适应新的时代环境。六、每年应开恳亲会一次，邀请学生家属、保证人等来校茶叙。这些建议多为曹云祥所采用。
在涉及到的十几项诸多改革项目之中，曹云祥尤对学生的道德教育表示极大的关切，认为：“学识易求，道德难修。至道德一端，尤以大量涵养毅力，为立身处世之根本。”“未能修养，则难大才大用，以其眼光浅窄，贪图小利，不善容人，不知从大处着想，因此不能成大业。”
在这前后，曹云祥相继参与改革了学生自治方面的问题。清华学生会是在五四运动中产生的学生自治组织，模仿资产阶级议会民主制，设评议部、干事部和学生法庭三个机构。
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