圣约翰的教员被分为教授、副教授、助理教授、助教、讲师、助理讲师六级。那时候的助教，按照以前颜惠庆在那里的经验，教学负担应该是很重的，根据颜惠庆的自述：“月薪为100银洋。对于初任教职者，这样的待遇在当时是很丰厚了。我于秋季开始工作，每周上24小时课，包括预科和大学本科。预科的课程主要有：地理和英语（包括阅读、作文、语法、翻译等）。本科的课程有：数学，修辞学、写作等。使用的教科书都是英文的，还要批改学生的作文和论文。我的全部时间，甚至包括晚上，都用在教学上了。读大学时，我的数学成绩勉强及格。因此，教这门课，特别是高等数学，对我来说，绝非易事。为了讲解几何学、三角学中的新题，往往需要花不少的时间去备课。我深刻地体会到，只有通过教学，才能真正地掌握一门学问。此外，我还承担了很多业余工作，诸如在学生文学社作报告，担任学术辩论的评委，运动会上做执事等。总之，该学校的一切活动中，我尽力给自己找到用武之地。” 这样的工作，紧张程度比现在在大学任教可是要重多了。
在圣约翰当助教时，曹云祥不过20多岁，其英文水平应该是非常高了，因此参加了《英华大辞典》两卷的撰写工作，当时的译学进士颜惠庆等主编，编辑员就包括陈荫明、严鹤龄、徐善祥、俞庆恩、越国才、周诒春、曹庆五、陆达德、谢昌熙、周森友、徐铣、王勋、张文廷、吴遵瀚、李健桢、曾汐湖。这本词典多有开创性，一大贡献是首先在现代意义上录入“经济”一词，以往的词典多使用计学、平准学、理财学，不是使用经济学。《英华大辞典》首先将“经济”作为economy的翻译义项列入其中。这本词典颇受欢迎，连皇帝学英语时都使用过。
离开圣约翰以后，曹云祥于1904年至1905年到江苏常州富阳中学担任教务长，积累了一些办教育的经验。
曹云祥在常州担任教职的时候，对开风气之先的活动积极参加。他参加常州最早的不缠足会的成立。过去男子拖辫子，女子裹小脚，是有损中国人形象的两大陋俗。女子用布扭曲骨趾，令天足畸变成“莲瓣”、“新月”、“和弓”、“竹荫”、“菱角”等形状，给女人的造成极大的痛苦，严重妨碍健康。小女孩缠足，痛得汗如雨下，得不到怜惜，就是最娇贵的女孩，也不能例外，“娇女不娇足”。“小脚一双，眼泪一缸”，并不是夸张的形容。
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