刘邦当上亭长之后，平时不拘小节，喜好吹牛讲大话，动不动又常以他的异相——左股有七十二颗黑痣傲人，使得沛县不少豪强和官僚对他不满，多次检举刘邦的不法及无礼行为，把他称之为流氓。这些不利刘邦的检举信，都被萧何放入抽屉冷冻起来。萧何总能施展出刀笔吏的神通，把大事化小，小事化了，使刘邦不至于吃官司。刘邦因此对萧何十分敬重，有什么事也会主动和他商量。他总是对萧何说：“好吧！反正听你的就是了。”
其次是结识了曹参。
曹参是沛县的狱掾，专管县中的问题人物。他与萧何一个负责白道，一个监管黑道，是县城中颇具影响力的人物。
曹参个性豪迈，但却粗中有细，待朋友一视同仁，与豪爽的刘邦一见如故，两人可谓意气相投。
刘邦在沛县官场中的朋友，除了萧何、曹参外，还有当狱吏的任敖，管理车马运输的夏侯婴以及泗水亭的亭卒周苛，等等。这些人尽管身份各异，地位不同，但他们都为他的豪气所征服，乐意唯刘邦之命是听。刘邦一旦遇到什么危难，他们会不顾一切地鼎力相助，即使赴汤蹈火，也在所不惜。在这方面，夏侯婴表现得最为明显。
夏侯婴的职衔是“厩司御”。这是一种较低的官职。他除了管理县里的车马外，还要经常赶车出城给县令办事。每次办完公事，夏侯婴都要绕到泗水亭去找刘邦，或是喝喝酒，或是说说话。
过了一段时间，夏侯婴听到消息，他将被提升为“试补县吏”。夏侯婴乐得一蹦三尺高，连家也顾不上回，一口气赶到了泗水亭，把这个喜讯告诉给刘邦。刘邦听到这个消息之后也很高兴，亲自动手炒了几个小菜，两人喝起酒来。喝完酒以后，高兴之余，两人比画起剑来。一不小心，刘邦居然把夏侯婴砍伤了。此事正好被其他县吏看到，便向县官密告，说刘邦故意伤害“公务人员”。
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