士蘧长得清癯瘦削,眼睛有病,加上无形的精神压力,挨不到秋试,就已经支撑不住,发起了疟疾和腹泻。为了八月初九日能够如期进考场,他以人参白术进补,导致病情恶化,在七月十六日去世。讣告到家的前夕,汤显祖写了《庚子八月四日五鼓,忽然烦闷起作三首》,流露了他对儿子的优虑和后悔:"不合生儿望作龙",举子业把他压得太重了。应该多多关心"春风玉树长年在",何必"为要先开眼里花"呢。然而已经迟了,第二天接到了噩耗:"江风卷地黑风来"。打击是如此沉重,他闻讣前写的一些诗,如《庚子七月晦,吴( 谦)观察得月亭举烛沾醉,云各有子秋试,望之,怅然成韵》八首(其七云:"白头兄弟宜深饮,几许秋光城市居";其八云:"自后主人饶得月,不知何客最宜秋"),本来没有什么"怅然"的情绪,后来编集时加的题目或小序都同亡儿联系起来。他一气写了三十二首悼诗《庚子八月五日得南京七月十六日亡蘧信十首》、《重得亡蘧讣二十二绝》。他以孔子哭颜回、王安石哭子同自己的处境相比。《玉茗堂集选》的编者沈际飞评论说:"西河之泪,临川最切。诗数十首,几不择音。"后来又有《亡蘧四异》,迷信怪异,同他平日不一样,他卧忆士蘧生前曾梦见觉华自在王向他索取纸笔,士蘧不给。他认为这是凶兆。为了纪念长子夭折,他将儿子的窗稿《觉华编》付印。十五年后又由乡人邱兆麟重评再版。
接到不幸消息后,他叫次子大耆前去南京料理后事。《忆耆儿南都》诗说:"去骑已一月,平安还未通。惊心前日事,流泪向江东。"他又多方写信,嘱托南京国子监的司业傅新德、永庆寺长老真空和别的几位友人代为关切,简直神经衰弱到极点了。只有九年后前首相王锡爵(1534-1610)哭儿子衡(1561-1609),一周年写了十二篇祭文可以同他相比。王衡是他父亲七十多岁以首辅当朝和罢相家居时唯一的亲信,既是他的出谋献计者,又是他的章奏文书的起草者,儿子死的第二年,他自己也活不下去了。士蘧则是汤显祖未来希望的寄托,他本人刚刚五十出头,他会振作起来的。
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