① 詹姆斯·d·布洛克和欧文·布洛克是西奥多·罗斯福出生于佐治亚州的母亲撒·布洛克的兄弟。詹姆斯曾是一名美国海军军官，任南部邦联派驻欧洲的特务人员头目，曾监造“亚拉巴马号”和其他掠私船。欧文以海军学院学员身份在“亚拉巴马号”上工作。他们是在南北战争结束后未能得到赦免的为数甚少的南方人中的两个。
当富兰克林的身材还没有长到他父亲那只51英尺长的“半月号”纵帆船的驾驶盘那样高时，他已经在帆船上掌舵了，即使在刮风的时候也不例外。
16岁时他有了自己的小船，一只21英尺长的单桅快艇“新月号”。他驾驶这艘快艇勘探了芬迪湾多岩的海岸，附近有他们家的一所避暑别墅，坐落在新不伦瑞克的坎波贝洛岛上。在他出生后不久，罗斯福夫妇就开始到那里去，因为他们宁愿过岛上的简朴生活，而不愿看新港那种令人眼花缭乱的交际旋流。许多年以后，当富兰克林当了助理海军部长时，他发现自己对这一带海岸的知识很有用处。他在乘一艘驱逐舰视察缅因州沿岸佛伦奇湾的海军设施时提出，由于自己熟悉这一带水域，可由他来驾船驶过坎波贝洛和大陆之间的危险通道。驱逐舰舰长小威廉·f·哈尔西海军上尉勉强同意让他来驾驶，可是担心这个“穿白法兰绒制服、驾过快艇的人”会不会把船撞在岩石上。
哈尔西惊奇地发现罗斯福“很在行”，他把船安全地驶过了危险的海峡。
富兰克林还是一个热心的博物学家。他11岁时，父亲给了他一支小口径步枪，因为他已经答应不在巢居季节捕鸟，对赫德森河流域特有的每种鸟类最多只捕捉一只。捕集的飞禽的数量和种类愈来愈多，起初，这孩子试图自己来制作标本，但他对标本剥制技术不熟悉，于是就交给一位在行的人来做。
沃伦·德拉诺看到外孙爱鸟，极为欢喜，于是给他弄到了一个美国自然历史博物馆的终身馆员的资格。有一年夏天，这一张镶有金边的馆员证却在伦敦派上了出乎意料的用场。当时，富兰克林正随同自己的家庭教师阿瑟·邓珀去南肯辛顿博物馆参观精致的鸟类标本，而人们告诉他这个地方不对一般观众开放，盖因威尔士太子，未来的国王爱德华七世即将来到此地主持一个新建的侧所的落成典礼，人们只有凭一纸请帖方能入场。富兰克林眉头一皱，计上心来。于是乎掏出自己的纽约博物馆馆员证悄悄地递给邓珀，邓珀就拿它在一个看门人的眼前晃了一晃，看门人望了一下证件，就挥手让这两个美国人入场，于是他们就像来参观的要员似的受到了接待。
在童年时期，富兰克林很少与同龄的孩子在一起。他的半血亲的侄女海伦和半血亲的侄子塔迪，即是罗西·罗斯福的几个孩子，都住在附近，因此他有时就同他们一起玩耍。罗斯福家和德拉诺家都有许多孩子到过海德公园村，其中有一个怯生生的小女孩名叫安娜·埃莉诺·罗斯福。她是埃利奥特（富兰克林的教父）与其美貌的妻子安娜·霍尔所生的女儿。她比富兰克林·罗 斯福约莫小三岁，羞答答地吮着小指头站在大门口，直到这生龙活虎般的男孩开始为她表演逗乐，“他背着我……在保育室里爬着转圈儿”，她后来这样回忆说。但有些时候，富兰克林没有玩伴，当他跟着父亲骑马驶过在路旁玩耍的村童时，路人不知道他心中有何感想。其中一个村童后来说，他是“一个值得怜悯的人”，因为他的大部分时间是同父母在一起度过的。
富兰克林的挚友叫阿尔奇·罗杰斯，他是约翰·d·洛克菲勒的同事阿奇博尔德的儿子，他们住在离他家一英里半路的克龙沃尔庄园。夏天，富兰克林同他在田野里漫步，亲如兄弟。1888年下过暴风雪，他们同在雪地里挖地道筑工事。第二年阿尔奇因患白喉去世了，这是富兰克林有生以来头一回接触到死人的事情。谁也不清楚这个孤单的小孩对自己的密友之死有何伤感。
但是阿尔奇的弟弟埃德蒙现在成了富兰克林的玩伴。他们在铁杉树丛中搭起了一座巢屋，把它设想为驶向远方的一艘航船的甲板，然后他们放下一张木筏，随着木筏的下沉，他们的渔具也被带到了赫德森河的河底。当有客人来访时，富兰克林常爱随意地差遣自己的玩伴，萨拉见状后于是建议也应该让别的小孩来发号施令。富兰克林回答道：“妈妈，我若是不发号施令，那就不会发生什么事了。”
5岁时，富兰克林的英文已达到能给母亲写信的水平——但得有人帮他拼写单字。他亲手送陈的一封书信是这样写的：
亲爱的萨莉：
你害了感冒躺在床上，我很难过，我今天和玛丽玩了一阵子，我希望明天你能够起床而且高兴地说一声感冒好多了。
你的亲爱的 富兰克林·德拉诺·罗斯福
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