1917年二月革命后脱离临时政府军队。结识《人民事业报》打字秘书季娜伊达·拉伊赫，并与其正式结婚。满怀喜悦的心情迎接十月革命的胜利。
1918年与拉伊赫一起在莫斯科定居。女儿塔吉雅娜诞生。诗集《天蓝色》、《变容节》、《农村日课经》相继出版。
1919年与马里延戈夫等人一起发表意象派宣言。
1920年妻子拉伊赫离家出走，儿子康斯坦丁在慈善机构“母子之家”诞生。与《贫民报》编辑加琳娜·别尼斯拉夫斯卡娅相识。发表重要论文《生活与艺术》。
1921年出版诗集《无赖汉的自白》。与拉伊赫正式离婚。与美国舞蹈家伊莎朵拉·邓肯一见钟情。
1922年与邓肯结为伴侣，两人联袂出访欧美诸国。在柏林与高尔基和阿·托尔斯泰会晤。出版《叶赛宁诗集》第一卷和诗剧《普加乔夫》。
1923年从国外返回莫斯科。在《消息报》上发表国外见闻《铁的密尔格拉得》。与邓肯关系破裂。结识女演员米克拉舍夫斯卡娅，创作组诗《无赖汉之恋》。
1924年参加列宁的葬礼。在普希金诞辰125周年群众集会上朗诵献诗《致普希金》。出版诗集《小酒馆式的莫斯科》。
1925年与列夫·托尔斯泰的孙女索菲娅结婚，不久与其感情破裂。出版诗集《苏维埃国家》和《苏维埃俄罗斯》。完成长诗《黑影人》。去列宁格勒，住进“安格里杰尔”
旅馆，留下血写的绝命诗，自缢身亡。灵柩运回莫斯科，安葬在瓦冈科沃墓地。
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