从墨索里尼下台起，原来就不积极抵抗的意军更是成批地投降。德军指挥部不得不只靠自己的兵力防守西西里岛。坦克第14军所辖的“戈林”坦克师、摩托化第15师和刚调到岛上的摩托化第29师，奉命扼守西西里岛东北部圣斯特法诺、尼科齐亚、卡塔尼亚一线。可是，德军既无力完成这一任务，又无得到增援的可能。于是，凯塞林于7月27日命令赫布进行撤离准备。因此，德军当时的任务就是尽可能快地、尽可能安全地撤离西西里。
英美军在增调兵力后，于8月4日对德军防御进行突破。经过长时间的航空火力和炮火准备之后，英军首先发起进攻。到8月5日，第13军推进到埃特纳火山与海之间的狭长地带，而第30军则推进到了火山另一侧的丘陵地带。8月6日，第13军占领卡塔尼亚。但是，蒙哥马利还必须艰苦作战到底，他甚至把已经抽出来准备进入意大利本土的第5师又调回了前线。第8集团军的突击队最后于8月16日傍晚进入了墨西拿，但接待他们的却是美军第3师的第7步兵团。原来巴顿一直让他的部队沿着北面的海岸推进，沿途只遇到一些退却的意大利军队，而没有遇到坚决的抵抗，因此美军比英军早一步进入墨西拿。
在西西里战役中，意军伤亡约13.2万人（主要是战俘）；德军伤亡约3.2万人；盟军伤亡2.28万人，其中伤1.44万人，亡5530人，失踪2870人。毫无疑问，西西里战役是一次胜利的战役，但胜利中隐藏着失败：太多的德国人逃跑了。据德军最高统帅部18日的统计数字，德军大约撤走了60万人，意军大约撤走了75万人。此外，德军还撤走了9605辆车辆，47辆坦克，97门大炮和1.7万吨弹药。
西西里打下来之后，下一步该怎么办，却没有明确的计划。蒙哥马利在他的《回忆录》中写道：“我们曾经提出向欧陆进军，但7旦打到那里之后，战斗该怎么展开，心中无数。直到西西里战役结束那天，即8月17日，我们才把要在意大利登陆的地点大致上决定下来。就第8集团军来说，我必须于8月30日把军队渡过墨西拿海峡，但是‘目标’不明。”
意大利战役的方针和原则缺乏明确性，倒不是因为最高统帅部的指挥出现失误，而是因为英美两个强有力的派系之间在战略原则上长期存在意见分歧。1月的卡萨布兰卡会议同意了进攻西西里。5月初在华盛顿举行的“三巨头会议”把地中海地区的未来事态发展列入了议程，但会议给艾森豪威尔下达的指示也只不过是：“利用‘赫斯基’战役的战果，计划一次足以使意大利退出战争并牵制住最大量德军部队的战役。”甚至在8月举行的魁北克会议上，英美一致同意的方针也是用极其含糊的言词表达的，因为以马歇尔为首并在很大程度上得到罗斯福总统支持的美国派把横渡英吉利海峡进攻欧陆放在第一位，害怕卷入地中海地区的政治纠纷；而以丘吉尔和布鲁克为首的同样强大的英国派则按照英国的传统方式谋求通过“打垮支持者”来摧毁德国，并且认为，特别是在面对俄国挑战的情况下，沿地中海北岸作战在政治上有很大好处。因此，英国派对进攻欧陆是不热心的。这样，艾森豪威尔就处于左右为难的境地。从这些争论中产生的进攻意大利的方针就成了一种政治上的折衷方案，而政治上的折衷方案对一个军人来说只能提供短期目标，很少能提供长期目标。
因此，艾森豪威尔很难给他属下的指挥官规定一个明确的指导方针。在7月31日到9月8日这段时间里，英美军制定出许多作战计划，其代号分别为“酒杯”、“敲板”、“滑膛枪”、“煽动叛乱者”、“硫磺”、“支柱”、“巨人1”、“巨人2”、“雪崩”和‘坝镇”。在这么多的计划中只采纳了最后的两个。“雪崩”是马克·克拉克将军的第5集团军9月9日在萨莱诺突击登陆的代号，以那不勒斯港为作战目标。但在实施“雪崩”计划之前，要实施“贝镇”计划。“贝镇”计划由蒙哥马利负责实施，其目的被亚历山大亲笔写在半张纸上：“你的任务是在意大利半岛的趾部地带获得一个桥头堡，以便我海军部队通过墨西拿海峡作战。如果敌军从意大利南部，即趾部地带撤退，你得全力追击。记住，你愈能把意大利南端之敌拖住，那么你对‘雪崩’军事行动的贡献就愈大。”
9月3日凌晨4点30分，第30军的炮兵部队开始猛烈轰击墨西拿海峡对岸。由于他们从巴顿的第7集团军借来了80门中型炮和48门重型炮，这次炮击的火力格外猛烈。与此同时，15艘战舰轰击了海峡南端的敌防御部队，驻在内陆的重型轰炸机也赶来助威。在节日般的欢乐气氛中，大约300艘登陆艇和渡船把第13军的第5师和加拿大第1师送往对岸。他们未遇敌军抵抗即登陆成功。上岸以后，他们迅速占领了勒佐加拉勃利亚，并沿狭窄山路开始向北挺进。此时，阻碍部队前进的已不是敌人，而是一处处废墟和难走的路。尽管如此，到9月20日，蒙哥马利的部队还是到达了卡坦扎罗一线，在7天之内前进了100英里。
蒙哥马利的部队到达得很及时，因为当时在萨莱诺登陆的克拉克的几个师处境十分危险。当天下午，亚历山大给蒙哥马利发来紧急电报，要求他对德军保持压力以便救援“雪崩”军事行动。蒙哥马利作出了当时情况所允许的最大努力。但他十分缺乏后勤运输能力；作为他的两个师的进攻轴线的道路质量不好；第8集团军对于从西西里运来的供应物资没有优先使用权；他还必须采取步骤夺取并使用克罗托内机场，以便出动更多的战斗机对萨莱诺进行猛烈打击。因此，他尽可能将轻装甲部队推进到最远处，并用加拿大第1师在9月11日夺取了克罗托内，还打算让第5师和加拿大第1师继续向前进攻。同时，他还必须把塔兰托接管过来，因为第1空降师已于9月9日在那里空降并夺取了一个小桥头堡。凭借这个桥头堡，他就可以计划把印第8师从埃及调来在那里登陆，并且把富有作战经验的第78师从西西里开来。
蒙哥马利采用他在趾部地带推进时所用的两栖“夹击”战术，到9月19日，他的第5师就已经到达奥莱塔，加拿大第1师就已经到达波坦察了。然而，后勤供应十分紧张。第2军司令部、第5军和印第8师司令部要到10月1日才能报到。在此之前，第8集团军要进行大规模进攻看来是不可能的。在此期间，蒙哥马利继续沿着意大利半岛的东侧推进，并在9月27日使用由第78师一部、装甲部队和一些“特种空中勤务部队”组成的“a”集群，将德军伞兵部队赶出了至关重要的福贾机场群。
从那时起，第8集团军在意大利的作战过程就是从一条河向另一条河稳步推进的过程。第一个重要障碍是比费尔诺河。一支从海上登陆的突击队顺利地迂回绕过了这个障碍。该突击队于10月2日夜间至3日黎明前夺取了亚得里亚海上的泰尔莫利港，港口及一切设施均完好无损。在离海岸远一些的内陆，第78师建立了一个桥头堡。虽然凯塞林曾亲自下令要消灭这个桥头堡，但经过激烈战斗后，该桥头堡还是坚守住了。后来当德军往北撤退到特里尼奥河一线后，又出现了同样的问题。
在特里尼奥河第8集团军才接触到实际的意大利战线。首先，特里尼奥河的北岸就是伯恩哈特防线的亚得里亚海一端，而在北面20英里远的地方则是建立在桑格罗河上的以卡西诺为中心的古斯塔防线。在这两条防线后面还有其他一些防线，其中以大哥特防线最为险要，它是德军在阿尔卑斯山前的最后一个防御堡垒。所有这些防线都有重兵防守并且部署了十分厉害的武器，易守难攻。其次是天气恶劣。杰克逊将军写道：“甚至在夏天，意大利南部的道路网也只勉强够拥有大约11个现代化机械化师的两个集团军使用。当时几乎每一座桥梁和涵洞都被破坏了；到处是河里和溪里溢涌出来的流水；河上临时架起的通道上挤满了坦克和重型车辆；原来是道路的地方现在已变成一片沼泽。”蒙哥马利就是在这样的情况下集拢了他的集团军，贮存了供应物资，来进行特里尼奥河战役的。他的各师是在泥泞里、在阴冷浇身的雨水中把河对岸的德军第76师赶走的。
当时在第8集团军的编制内有第5和第13两个军。蒙哥马利把第5军（包括第78师和印第8师）部署在右翼，使其翼侧依托亚得里亚海；把经过休整和改编的新西兰第2师用作集团军预备队；把第13军部署在左翼，使之对伊塞尔尼亚实施迷惑性攻击，以吸引住敌第26装甲师的注意力；然后由第78师在海军和空军的强大支援下，从濒海的翼侧实施主要突击。当时桑格罗河的两岸已成为一片泥滩，车辆只能在道路上行驶。德军巧妙地在一些独特的山间农村里构筑了防御工事。英军步兵发现在多岩石的土地上挖掘战壕十分困难，因此不得不用石块在地面上构筑掩体，并且越来越多地用毛驴来运送装备和为前沿服务。到11月19日，第8集团军就已经越过了特里尼奥河并占领了桑格罗河南岸。它的下一个障碍就是古斯塔夫防线了。
由于第8集团军控制着桑格罗河南岸的斜坡，德军以他们惯常的方式只用少量守备部队据守着北岸三英里左右的稍为平坦的地面。他们的主要防线位于里科里山脊上，从海岸边的福萨切西亚起向内陆延伸，经过莫扎格罗格纳到达圣玛丽亚和卡索利，然后沿着东西走向的84号公路延伸至桑格罗堡和艾尔弗雷迪纳。德军在40英里的正面上部署了4个师，而且占有一切地利。
蒙哥马利用5个师发动进攻，其中包括刚调来的新西兰师。但是，他的步兵师都很疲倦，特别是军官的人数远远没有达到定额。例如，第78师在近6个月中已伤亡近万人，却又不得不再次投入战斗，因为蒙哥马利的计划要点就是由第5军的第78师和印第8师沿海岸进攻。海岸公路是蒙哥马利无论如何必须加以控制的路线，以便调运供应品和弹药来保证预期的进攻。在他们的翼侧大约15英里远的地方是与海岸公路平行的81号公路，新西兰师将沿这条公路向卡索利和基耶蒂进攻。最后，第13军应当装出显然要向桑格罗堡一艾尔弗雷迪纳一线进攻的样子。
像往常一样，蒙哥马利早就把战役中应当做些什么提前考虑好了，准备是十分周密细致的。士兵们每夜都在河上不停地巡逻，以弄清敌人阵地的准确位置，勾画出有关部队正面的大型全景图。蒙哥马利还进行了一些欺骗活动。比如，实施了一个旨在表明蒙哥马利的作战指挥所已向西转移到了第13军地域的无线电欺骗计划；进行了一次暗示要对佩斯卡拉进行两栖攻击的搭载演习；将第5军战线上日益扩大的弹药堆集所隐蔽起来，而在第13军战线上假扮了一些弹药堆集所和火炮阵地。同时制定了大规模的空中支援和炮火支援计划。进攻日期定在11月20日。
但是，在10月底，天气迅速恶化了。暴雨常常一下就是两天，接着又是一两天的毛毛细雨或雾，而山里则在下雪。整个地区都变得湿漉漉的，道路泥泞不堪，而桑格罗河在一天内能够涨落6—7英尺。蒙哥马利的部队的准备行动就是在这种气候条件下进行的。新西兰师、印度师以及第78师全都设法获得了一个牢固的据点。但是，山里有时有洪水冲下来，把经过紧张努力修建起来的桥梁冲垮；或者一个印度旅向前成功地推进后又会被在它后面涨起来的洪水截断。因此，要攻下桑格罗河北岸的防线并非易事。直到29日夺取了莫扎格罗格纳后，情况才得到了改善。到30日傍晚，里科里就完全在第5军的控制下了。蒙哥马利重新调整了部队，以便让第78师得到休息。然后，他在海岸线上更远一些的地方选择了两个攻击目标——奥托纳和奥尔索尼亚。第5军进攻奥托纳，第13军进攻奥尔索尼亚。加拿大师于12月20日向奥托纳派出了巡逻队。奥托纳当时由敌第1伞兵师第3伞兵团控制，其指挥官是一位巷战者手。因此，加拿大师进行了整整一个星期的逐屋争夺战才迫使善战的敌人后撤。新西兰师尽管有坦克部队的支援，也只能小心谨慎地进攻奥尔索尼亚。德军防御部队坚守住这个小镇直到战斗的声音逐渐消逝、蒙哥马利实际上承认失败为止。
夺取桑格罗河及河岸后部地区之战是蒙哥马利在意大利进行的最后一次战役，也是他在意大利进行的第一次重要的“蒙哥马利式”战役，但它从一开始就注定要失败。这倒不是因为蒙哥马利的指挥有什么过错，而是因为德军的战线已经大大地加强了。但真正破坏了蒙哥马利的整个计划的却是恶劣的天气。
可惜蒙哥马利已不能在那里呆到明媚的春天到来，那时田野里将开满鲜花，道路也会好走。在意大利还有许多荣誉等待着第8集团军去夺取，但第8集团军已不再由蒙哥马利指挥了。12月24日，蒙哥马利一早就被唤醒，因为陆军部来了一封电报，命令他返回英国接替佩吉特，指挥第21集团军群，一支用来开辟“第二战场”的英国部队。
这个消息使蒙哥马利既有一种解脱感，也有一种兴奋感。使他感到解脱的是，他对英美军在意大利的状况感到不快，“既没有开辟新战场的宏伟设想，又没有总体计划，也没有对作战进行控制，行政后勤搞得乱七八糟”。使他感到高兴的是，他被挑去承担重大任务：横渡英吉利海峡，向欧陆大举进攻，从而真正为敦刻尔克大撤退报仇雪恨。他想首先与德·甘冈商量，但德·甘冈休假去了，晚上才能返回司令部。于是，他决定马上解决带往英国的新班底问题。他选定了参谋长德·甘冈、总后勤部长格雷厄姆、情报处长威廉斯、坦克部队顾问理查兹和随军总牧师休斯等5人，并立即拍电报给陆军部，请求批准。陆军部很快批准了德·甘冈、威廉斯和理查兹，却没有批准格雷厄姆和休斯。
奥利弗·利斯受命接替蒙哥马利任第8集团军司令，并将于12月30日到任，蒙哥马利则定于12月31日离任。
蒙哥马利于12月27日先飞往阿尔及尔看望他未来的最高统帅艾森豪威尔和继续留任最高统帅参谋长的比德尔·史密斯。艾森豪威尔告诉蒙哥马利说，最初的地面战斗将由蒙哥马利完全负责，驻英格兰的几个美团在进攻欧陆开始日及其以后的作战中也将由他指挥。他们讨论了英美军队在参谋机构一级的合作的必要性。然后，蒙哥马利于12月28日下午返回在意大利的作战指挥所。
尽管沙漠时期的第8集团军已不复存在（因为第50师、第51师和第7装甲师已返回英格兰），但蒙哥马利的业绩、名声和威望却是和第8集团军紧紧地联系在一起的。要离开这支心爱的部队，他有些恋恋不舍。在12月28日从阿尔及尔飞回意大利的飞机上，他满怀深情地写好了对第8集团军的告别文告，并安排在他离任后于1944年1月1日向全体官兵宣读。
12月30日，蒙哥马利在瓦斯托城举行告别会，向第8集团军总司令部的官兵们告别。他邀请了军长们到会：登普西和利斯，当然还有新西兰师长弗赖伯格和负责沙漠空军的布罗德赫斯特。正厅里济济一堂，他十分激动地向他们作了告别演讲。然后，在大家的欢呼声中缓步走向敞篷汽车。当天夜里，他向奥利弗，利斯办了移交。
12月31日早上，蒙哥马利乘“达科他”座机从作战指挥所附近的简易机场起飞，飞向马拉喀什。英国首相丘吉尔最近生病，现在正在那里疗养。蒙哥马利于当晚抵达马拉喀什，同首相共度除夕和元旦，然后于1944年元旦晚上至1月2日间飞往英国。正是：依依惜别集团军，匆匆回国挑重任。欲知后事如何，请看下章。
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