一般来说，幕僚的生活很刻板，据韩愈说，“使院故事，晨出夜归，非有疾病事故辄不许出。抑而行之，必发狂疾”（《上张仆射书》），节度使属下当然制度也很严格。可是，杜牧却不管这一套，他常常在公务之余到歌楼酒馆去饮酒狎妓，过他的风流生活，究竟杜牧这风流生活是怎么过的，现在已无从考证了，但从他的《扬州三首》、《赠别二首》、《题扬州禅智寺》等写于此时的作品中也还能看出一点痕迹来，他在扬州无非一是到处游山玩水，二是与妓女厮混罢了。他去过扬州城郊的隋炀帝墓，去过隋代末年行宫的放萤苑，也曾在城里名楼大阁间闲逛，又到过禅寺随喜题诗。在游览中虽也想到过隋末皇帝荒淫误国之类严肃的问题，但更多地是沉湎于扬州富庶奢华的生活和秀丽迷人的风光，像“谁家唱《水调》，明月满扬州”，“喧阗醉年少，半脱紫茸裘”，“天碧台阁丽，风凉歌管清”，“纤腰间长袖，玉佩杂繁缨”，“谁知竹西路，歌吹是扬州”等等，都不由自主地流露出一种沉醉与满足的心情来。所以，他也常常与扬州的妓女发生恋情，《赠别》二首就是写给他熟识的妓女的：
娉娉袅袅十三余，豆蔻梢头二月初。春风十里扬州路，卷上珠帘总不如。
多情却似总无情，惟觉樽前笑不成。蜡烛有心还惜别，替人垂泪到天明。这两首诗写得很温柔婉转。不过，杜牧只是风流而已，并不像李商隐那么执着专情，从他的《九日》“还有玉楼轻薄女，笑他寒燕一双双”，《不饮赠官妓》“无端千树柳，更拂一条溪”，《代吴兴妓春初寄薛军事》“自悲临晓镜，谁与惜流年”等句来看，他虽然也有同情恻隐之心，却无用情专一之志，只不过生来倜傥洒脱，邂逅一过便匆匆别离，流连之余即忘在一旁。所以，当牛僧孺一番规劝之后，便有些幡然悔悟了。
事情是这样的：唐文宗大和九年（835），杜牧接到任命调离扬州，牛僧孺给他饯行，席间拿出一筐子报帖来，上面都是逻卒关于杜牧行踪的报告，写着“某夕，杜书记过某家，无恙”，“某夕，宴某家，亦如之”，原来这是牛僧孺怕他出事或过分纵情声色的特别安排，于是杜牧十分感动。当时牛僧孺又说出一番话来：
以侍御（指杜牧）气概远驭，固当自极夷途，然常虑风情不节，或至尊体乖和。意思是说，杜牧很有才气，前途远大，但生活不拘小节，恐怕会伤了身体，影响将来的事业。
牛僧孺很会委婉地说话，据说当时把杜牧说得“对之大惭，因泣拜致谢，而终身感焉”（《太平广记》）。杜牧是不是就因此而写了《遣怀》诗呢？这不大清楚，从诗意来看，好像有点关系，但“落魄江湖载酒行”一句又似乎暗示诗歌是为自己事业不能实现，故而在青楼酒馆寻找安慰而作。不管怎么样，看上去好像杜牧自己也开始追悔少年风流了，开始要改变生活的放纵颓唐了。但是事情并非完全如此，从杜牧后来依然狎妓饮酒的生活中可以看出，他的悔悟不过是把用在浪荡生活中的精力更多地移到政治生活中去，而牛僧孺的劝告只不过使他更看重自己的事业。他并没有像后人那样把这种风流视为“罪业”或“错误”，也没有“通过自我批判”而“觉醒”的意思（东方既白《从对两首诗的解释说起》），更没有“忏悔艳游”的味道（《唐诗三百首评析》），充其量是表示自己生活重心的偏移。在唐代人尤其是晚唐人看来，这种风流生活并不是什么了不起的大事；对杜牧来说，这些风流生活乃是他贵公子本性所致，更何况还能在此中逃避现世的苦闷与烦恼。
因此，当我们感觉到《遣怀》诗里那种隐含的懊悔意味时，千万不要把后人那浓烈的道学意识带进去，更不要忘记杜牧身上那浓重的贵公子性格。
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