梅村在生命垂危之时，回首往事，感今抚昔，怆然涕下，这四首《临终诗》就是当时心境的袒露，表达他内心的痛苦和悔恨之情。他毫不留情地解剖自己，仿佛要把心肝肺腑通通掏出来给人们看。他深深感到羞愧的是在甲申事变之后，“忍死偷生”二十余年，从对明朝不忠开始，滑向毁名失节，其“罪孽”实在太深重了，至死也无法消除。平心而论，梅村入清之后，曾一度闭门谢客，遁居乡里，过着半隐居式的生活。但由于性格的软弱，环境的逼迫，再加上抵挡不住高官厚禄的引诱，在乡居长达十年之后，终于又出仕清廷。正如朱熹所说：“保初节易，保晚节难。”一个人要在一生之中始终以节操为重，做到“宁为兰摧玉折，不作萧敷艾荣”，实在不容易得很。但是在我们这样一个提倡气节的国度里，失节是一种不可饶恕的恶行，往往要被钉在历史的耻辱柱上。像梅村这样熟读历史的人，自然意识到这一点，所以他感到自己的死轻如鸿毛。他这样严厉谴责自己，固然有真诚的一面，但另一面也希望得到后世的谅解。
如果说“知耻而有所不为”是一种美德，那么梅村虽“知耻”，却不能不为，这就铸成大错，酿成悲剧，随之而来的是痛苦、悔恨和自我谴责。他不为自己辩解，也不推卸责任。“丈夫遭际须身受，留取轩渠付后生”。意思说一生的遭际自作自受，任凭后人去取笑吧。他把痛苦深深地埋在自己的心底里，因为别人是无法理解的，“块垒怎消医怎识，惟将痛苦付汍澜”。他只能用泪水冲刷心中的苦楚。一般地说，一个人在死神将降临的时候，总是冷静地回顾过去，以求得安宁与解脱；而此时此刻，梅村脑海里就像平静的洋面激起一阵阵狂风恶浪，他想到的是“忍死偷生”、“罪孽”、“胸中恶气”、“块垒”等等，沉重的自我负罪感，压得他简直透不过气来。这是个人的悲剧，然而也是时代的民族的悲剧！
梅村的凄苦心情与忏悔意识，在他的遗书《与子暻疏》中已有流露，如果把这一文一诗参照着看，他的思想脉络就显得更加一清二楚。这里且录《与子暻疏》中的一段：
改革后，吾闭门不通人物，然虚名在人，每东南有一狱，长虑收者在门，及诗祸史祸，惴惴莫保。十年危疑稍定，谓可养亲终身。不意荐剡牵连，逼迫万状，老亲惧祸，流涕催装。同事者有借吾为剡矢，吾遂落彀中，不能白衣而返矣。……惟是吾以草茅诸生，蒙先朝巍科拔擢，世运既更，分宜不仕，而牵恋骨肉，逡巡**，此吾万古惭愧，无面目以见烈皇帝及伯祥诸君子，而为后世儒者所笑也。
文中对他的身仕两朝，作了种种解释，大致还是可信的。他承认由于“牵恋骨肉，逡巡**”，铸成千古遗恨，这是符合其思想实际的。
那么作者对清朝又抱什么态度呢？《临终诗》之四写陆銮诬告吴梅村，由于友人营救，陆銮反坐处死，梅村全家才得以保全性命。“圣朝反坐无冤狱，纵死深恩荷保全”，表达了他对清廷的感激之情。梅村的思想常常处于矛盾之中，他苦恋故明，却不敢也不想公然反清，这是由他懦弱的性格和惧祸的心态所决定的。他在矛盾、动摇、后悔、痛苦的包围中度过了后半生，用诗文给自己勾勒了一幅“天下大苦人”的自画像。
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