茂先是张溥的字，“茂先往事”即指崇祯六年的虎丘大会，诗中把这次虎丘集会看作是复社的遗风，不为过分。在张溥去世十余年之后，吴伟业仍一往深情地思念着已故的老师，可见师生情谊之重。
与吴伟业关系密切的另一位老师是李明睿。李明睿字太虚，江西南昌人。他与吴伟业之父吴琨曾一起在王岾云家任教，当时吴伟业年少，随父就读王氏家塾中。李明睿奇其文，曾预言他长大后必成大器。李为人嗜酒落拓，有一年岁终，王家设酒宴请两位老师，出家中所藏玉卮侑酒，席间李明睿酒醉，不慎挥手将玉卮打碎，主人之子面露不悦之色，李便拂袖而去。吴琨急追至城闉，出馆捧十金为赠。十余年之后，吴伟业参加辛未会试，恰巧主考官就是这位李明睿，阅卷之后，他荐吴伟业会试第一名。对于这位恩师，吴伟业自然永世不忘，师生感情十分深厚。
明亡后，李明睿从北京回到阔别已久的南昌，不久又因金声桓在南昌反叛清朝，在战乱中他又逃离家乡漂泊到扬州。吴伟业在《座师李太虚先生寿序》中说：“先生流离险阻，浮海南还，家园烽火，祸乱再作，仅以其身漂泊于江山风月之间。”写的就是这一段经历。他的《座主李太虚师从燕都间道北归，寻以南昌兵变，避乱广陵赋呈》、《阆园诗》、《寿座师李太虚先生》等诗，都写于这时。当时李弃官归里，吴也隐居家乡，他们都是明朝遗臣，忧国忧民，同病相怜，师生的感情更接近，也更融洽。
这些诗，或追忆逝去的岁月：“十年金马梦，回首暮云中。”或表达对老师的怀念：“海内论知己，天涯复几人？关山思会面，戎马涕沾巾。”而更多的则是表现他对战乱的感慨和对故国的深情思念，《阆园诗》其十就颇有代表性：
早买淮阴棹，仍登江上楼。晓来看北固，何处似南州！王谢池台尽，齐梁寝树秋。天涯忧国泪，岂为故乡流！
当时江南地区早已被清兵占领，“何处似南州”云云，颇有江山依旧、风景尽殊之叹。最后二句点明伤心痛哭的缘由，是全诗的主旨所在。明亡后，李明睿浮海南还，而且在一个相当长的时间里，拒不仕清，因此吴诗中有“还家苏武节，浮海管宁船”的赞语，颂扬李的民族气节。遗憾的是，李于顺治十五年再仕清廷，未能保持晚节，这是后话。
吴伟业还有一位老师名叫周廷珑，是他乡试时的房师。周廷珑字芮公，福建晋江人，天启乙丑进士。他们来往通问，友情甚笃。吴伟业有《寄房师周芮公先生》四首，因写于吴仕清之后，情绪较低沉悲切，有“惆怅平生负所知，尺书难到雁来迟”，“白鹤青猿叫晚风，苦将身世诉飘蓬”等句，他在诗序中说：“欣故人之杖屦，致远道之邮筒，爱作短章，聊存微尚，抒平生于慷慨，写尽日之羁愁。庶几同经丧乱，识此襟情，虽隔山川，无殊会面云尔。”可见他是以诗代信，诉说自己的情怀。只有面对知交，才能如此坦率地直抒胸臆。
俗话说：青出于蓝而胜于蓝。吴伟业在文学上的成就远远超过他的老师们，但他并不恃才傲物，对于曾经哺育他成长的恩师，他是永志不忘的，这也从一个侧面反映出他为人的忠厚。
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