1818年，21岁的詹姆斯·基尔德离开了家乡佛蒙特。他用70美元买了一个背包和一些商品，决定从此做个小贩，做小买卖谋生。他想借此摆脱在老家佛蒙特乏味的农场生活，就像后来那些为了摆脱工厂劳作之苦而去做旅行推销员的人那样。“我的性情不适合在农场工作，”基尔德在他的日记中吐露说。1他四处游走，寻找合适的商品和潜在的顾客。他在新英格兰和纽约州的北部地区来回奔波许多年，然后开始到南方冒险，最远曾一直走到南卡罗来纳的查尔斯顿。2在他的旅行推销员生涯中，他卖过各种不同的商品。为了节约开销，他曾演奏过手鼓、干过剪影、给人画过肖像，还当过书法教师。3
基尔德的日记描述了美国早期小商贩独立的个体工作状态。他总是独自一人旅行，独自策划推销战略，在自己接近某个农场主的房子时，决定如何应对农场主的怀疑和敌意。交流并不总是令人愉快的。“限你一分钟内滚出我的房子！否则我就用马鞭抽你，你这该死的唯利是图的小贩！真该让每个见到你的人都好好抽你一顿！”一位农场主如是说。4
其实，基尔德只是大革命之后渴望外出游历，想要从事商业活动，并且试图通过市场竞争出人头地的众多美国人中的一员。5那时候，在年轻的未婚男士中，做小买卖是一种流行的职业，因为它不需要太多的前期投入。布朗森·奥尔科特和其他许多美国人都曾选择了这个职业，走上了学习贸易规则和考察这个国家的道路。6小商贩们开着装满货物的卡车，有些人则赶着马车或是骑在马背上，开始走街串巷做买卖。一路上，那些具有娱乐技艺的人，会边走边演奏音乐或者讲故事。
不过，基尔德也曾一度怀疑自己选择做个小商贩是不是明智，因为这个工作要求你，不论严寒酷暑，都不停地沿着肮脏的小道，穿越森林和河流，长年累月，长途跋涉。另外，做买卖并不是一个十分受人尊重的行当。他在日记里写道:“我不仅要忍受离开朋友的悲伤，还要忍受这份低微的职业带来的屈辱。我止不住要问，为什么我要如此卑屈地选择这样一份工作？”但是，尽管感到被人冷落，孤立无援，基尔德还是坚持下来了。他写道：“你一定知道,让一个整天围着锄头、斧头打转的农场男孩戴上小商贩的面具是很困难的。但我相信我不比别人差，我也能行。我把我的东西摆成便于流动贩卖的形式，每当我走进一间房子，我会问：你想买一些木梳、针、扣子、扭模、丝线、珠子吗？”7
小贩们必须赢得农场主和其他购买者的信任。这并非易事，因为小贩们本来就只是一些来镇上做几宗买卖、然后就离开的陌生人。不像20世纪那些上门推销员，他们不是什么知名公司的代表，推销的也不是什么知名品牌。小贩们可能一辈子只会和某个潜在顾客见上几次面，因此他们往往希望能在第一次见面时就把买卖做成，而且一般很少会考虑如果购买者对商品不满意将会产生什么后果。这种“一锤子买卖”的小商贩的目标，与19世纪后期为公司工作的推销员是不同的。后者会反复拜访相同的顾客，通常会持续很多年。
基尔德发现，顾客总是要讨价还价，尽可能压低价格。以货易货和讨价还价是南北战争前新英格兰商业文化的普遍现象。在1800年，3/4的美国劳动力在农场工作，交换货物是那里的一种生活方式。虽然南部的一些州有烟草种植园，但当时大多数美国人还是过着自给自足的生活。8许多人自己生产肥皂、蜡烛、皮革、蜂蜡和家具，用不完的就拿去与当地的商人交换其他的商品或服务。“如果顾客想要买东西，他们就会逗弄你，直至他们不用花钱就能得到想要的那样东西”，基尔德抱怨说。9顾客没完没了地讨价还价使得一些小商贩希望告别他们的职业。尤其是南北战争前时期，做小生意的人大幅增加，交易中的竞争变得愈加激烈。根据美国的人口普查，1850年有10669名小商贩，而在1860年则有16594名。其中大多数人都来自纽约州、宾夕法尼亚州、马萨诸塞州和俄亥俄州。10
但是，基尔德总结出了一套自己的推销方法。这些方法能有效地帮助他克服在推销过程中可能遇到的各种抵制，使他享受推销的乐趣。在拜访农场时，他不会忘记带上智慧和幽默这两个伙伴。他发现了许多能帮助自己做成买卖的方法，包括迎合人们提高了的社会期望，以及帮助他们实现想要拥有装饰品的愿望等。他会因人而异，针对不同类型的客户采取不同的销售方法。例如，有一回，他在纽约州的特洛伊市参加一个富人的宴会。刚开始时，他觉得自己很惹眼，但之后马上意识到其实自己完全可以把自己当成这些精英人物中的一员。“我可以喝酒、跳舞，装模作样地骗过他们”，基尔德写道，“结果，我很快就受到了贵宾级的款待”。他接受了一条哲理：“现在我开始了解人类的本性了。我发现，人们并不总是像他们看上去的那样……我的经验告诉我，你把自己当成什么人，表现成什么样子，你就能成为什么人。”基尔德关于自信的观点——大胆地“表现自己”——成为了19世纪末及20世纪初的销售技巧书籍中常常给出的建议。
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