有时，亚历山大的仁慈具有浪漫色彩。在他的远征军中，有一位随军画家，他爱上了一个年轻的姑娘，并一直在为她画像。这位姑娘是一名官妓，即将和退伍的老兵一起被送回马其顿老家。画家为了能够和她一起回去，就故意装病，但不幸被别人发现了。
画家被指控开小差。当士兵们把他带到亚历山大面前时，亚历山大问他为什么这么做。画家直言不讳，说自己爱上了那个姑娘，即便是死，也要跟她在一起。
那个姑娘是出身自由的官妓。亚历山大对画家说：如果他想得到那个姑娘，必须靠爱情而非强迫。他要求画家向姑娘求爱，就像对待任何一个自由女性那样。并告诉他：如果他能赢得姑娘的芳心，亚历山大将感到非常高兴。就这样，亚历山大释放了那个画家。
古希腊传记作家普卢塔克描述说：“随着亚历山大战利品的与日俱增，他慷慨仁慈的名声也逐渐提高。他对人也特别和蔼可亲，这使得他的大方更加具有一种不可抗拒的魅力。”一次，将领阿里斯顿砍下了一个敌人的头颅，并扔到亚历山大的脚下，“阁下，在我们这里，这样的礼物值得用一个黄金酒杯作为回报。”亚历山大面带微笑地回答：“但那是个空杯子。我会给你一杯美酒。朋友，接着吧，我来敬你一杯。”
还有一个故事是这样说的：一天，一个士兵赶着一头驮着亚历山大的金子的骡子，把它们运到目的地去。可是骡子不堪重负，已经累得走不动了。这名士兵就把金子扛了起来，继续前进。亚历山大看到了这个筋疲力尽的士兵，就问身边的人：他背的是什么？身边的随从告诉了亚历山大。听后，亚历山大走向那个士兵，告诉他：“我的朋友，加把劲，到了营地之后，把这些金子背到你自己的帐篷里去吧！它们是你的了。”
一个仁慈的王者懂得如何对待追随自己的人，以赢得他们的感激和忠诚。所以，亚历山大的士兵愿意追随他征服和挑战世界的尽头，就不足为奇了。
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