诸葛亮是中国人心目中智慧的化身，这只能说明诸葛亮作为一代贤相竭心尽力辅佐汉室的美德，如果从其性格上来说，他是失败的。过于谨慎的个性使他失去了惟一一次北伐成功的机会。
诸葛亮虑事周全，谨小慎微，对他这种性格描述贴切的是《三国演义》里他第一次兵出祁山的一节。
诸葛亮用马谡的反间计使曹睿削掉司马懿的兵权后，开始北伐中原，曹睿派驸马夏侯为大都督来迎战诸葛亮，于是魏延向诸葛亮献策：
“夏侯乃膏粱子弟，懦弱无谋。延愿得精兵五千，取路出褒中，循秦岭以东，当子午谷而投北，不过十日，可到长安。夏侯若闻某骤至，必然弃城望横门邸阁而走。某却从东方而来，丞相可大驱士马，自斜谷而进，如此行之，则咸阳以西，一举可定也。”
孔明笑曰：“此非万全之计也。汝欺中原无好人物，倘有人进言，于山僻中以兵截杀，非惟五千人受害，亦大伤锐气。决不可用。”魏延又曰：“丞相兵从大路进发，彼必尽起关中之兵，于路迎敌，则旷日持久，何时而得中原?”孔明曰：“吾从陇右取平坦大路；依法进兵，何忧不胜!”遂不用魏延之计。
其实魏延此计正合兵家奇袭之计，妙不可言，后来司马懿重掌兵权之后，分析说：“如果是我进兵，我一定要从子午谷进攻，奇袭长安，这样长安一带便唾手可得。”魏延与司马懿可谓英雄所见略同，可过于谨慎的诸葛亮却不用此计，实在遗憾。
再看后来邓艾率五千精兵，偷渡阴平，逢山开路，遇水搭桥，奇袭成都，一举成功，他没按正规进攻路线来攻打成都，避开姜维据守剑门关的大军，灭了蜀汉政权，此计与魏延之计如出一辙。
诸葛亮北伐中原能够成功的惟一一次机会就在这里，因为魏主曹睿连续犯了两个错误：一是中了马谡反间计，撤了司马懿的兵权；二是派不谙战事的夏侯为帅来拒蜀。这正好给了诸葛亮天赐之机，如果诸葛亮能抓住这一机会，按魏延之计，率五千精兵直取长安，自己再率军出斜谷，那么大事几乎成矣。再加之其他兵马呼应，谁能定天下就难说了。
机会是均等的，也是短暂的，成功者的素质就在于能抓住短暂的机会，哪怕是瞬间也不错过，古往今来成功者无不如此，不管是谁，只要机会闪现，他们便绝不放过。
诸葛亮虽然是一个智者，但他失去了一个千载难逢一统天下的机会。他博古通今，智慧超群，但却性格谨慎，不敢冒险，使他一生都在徒劳心智。
做事谨小慎微是值得肯定的，然而不能过于用这种心态来指导自己做事，成大事者行动时自然要深思熟虑，但还要有锐气和冒险精神，一味求稳有时会痛失良机。
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