在商场之中逐利，很多时候都类似于一场赌博。在商人接触一单生意的时候，没有人可以有百分之百的把握，所有的尝试和冒险都是基于预测，未来发生的事情都是不可掌控的。胡雪岩曾经说过：生意场上向来是小险小利，大险大利，风险与利润是相同的，敢于冒大风险，才能得到更多的好处。秉持着这样的想法，胡雪岩的生意总是伴随着冒险，他觉得要想赚大钱，就要比一般人有更多的勇气，而他自己也正是这样做的。
很多人认为在生意之中最重要的是一个“稳”字，而胡雪岩却推翻了这一想法，将“敢”字写在最高的位置。那些取得大成就的人，往往不是因为“稳”，恰恰是因为敢于去做大的尝试，敢于冒大的风险。风险与机遇是成正比的，要想成为大商人，就必须有刀头舐血的非凡气魄。胡雪岩正是具备这种气魄的大商人，他说：商人图利，只要划得来，刀头上的血也要去舐，风险总要有人背的，最要紧的是一定要有担保。
敢于去冒风险，勇气固然可嘉，而胡雪岩也同时强调：风险不是盲目地去承担，而是要有所担保。当风险来临的时候，要有化解的准备，早早筹划才不至于让自己跌倒在风险之中。在胡雪岩刚刚涉足生丝生意的时候，便很明智地为自己所承担的风险找到了担保，让自己刀头舐血的冒险增加了成功的几率。
跟随王有龄来到湖州之后，胡雪岩很快便利用当地的优势开展生丝生意，并收服了小混混陈世龙作为自己的帮手。陈世龙是一个混迹江湖的年轻人，在归附胡雪岩之前经常走街串巷，消息渠道非常多。而他在某一次与朋友闲聊时，意外地得知浙江的帮会组织“小刀会”计划在八月份举办武装起义，地点便设在上海。陈世龙很快就把这条消息告诉了胡雪岩，因为他觉得此事肯定会引起胡老板的注意。
胡雪岩得知这一消息之后，首先想到的是上海市面上一定不会平静。如果“小刀会”真的发动了武装起义，所带来的影响将会是多方面的，但是对自己会有什么影响呢？胡雪岩凝神思索着这件事可能带来的机遇和解决的办法。
当时胡雪岩在上海的生意主要以生丝为主，“小刀会”一旦发动起义，对于生丝生意也不会有太大的影响。但这次起义要是成功了，上海和外界的交通肯定会被切断，市面上也会有一段时间的混乱，外界的生丝估计很难运进上海，这就创造了机会。如果可以抓住这个机会，事先囤积大量的生丝在上海，起义出现之后利用货源短缺的供方市场就可以大赚一笔。而同时这件事也会带来不少的风险，其一便是囤积生丝需要大量的本钱，在一段时间之内这些流动资金都会被压在货上拿不出来。其二，万一“小刀会”的起义很快便被镇压下去，生丝的供应还来不及出现短缺的情形，那么囤积就失去了意义。
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