但是他还是愿意再试一次，只有一次次地尝试才有机会。一个人可以乱想，但是不可以不想。事隔一年后，马云第三次参加高考。高考前，数学老师冷不丁给他泼了一瓢冷水：“如果你能考上大学，我的名字倒着写。”
结果，马云顺利考上了杭州师范学院。不仅如此，进入大学校园的马云还顺利当选为学校学生会主席，并登上了杭州市学联主席的位置，对于一个二流高校的学生来说，这几乎是个奇迹。
从小到大，马云就是这样，他要想做一件事，一定要做成才肯罢休。1992年4月，马云初涉商海，开办了海博翻译社。海博翻译社刚启动时困难重重，第一个月的收入是700圆，而一个月的房租就要2 400圆。一起合伙创办翻译社的几个朋友慢慢动摇了，他们考虑让翻译社趁早关门。但马云还是决定坚持下去。
说实话，马云心里也没有什么底气。他只是觉得，“要做一件事，无论失败与成功，总要试一试，闯一闯，不行你还可以调头；但是你如果不做，总走老路子，就永远不可能有新的发展。”
为了弥补收支缺口，马云利用课余时间四处活动，接翻译业务。但是，由于资金上的“先天不足”，加上当时的马云是初次下海，缺乏实际的经营管理经验，海博翻译社很快陷入困境。
为了维持下去，马云背着大麻袋到义乌、广州等地四处进货，靠贩卖些小工艺品、小礼品，来维持海博翻译社的日常开支。一夜之间，原本以接翻译业务为主的海博翻译社，变成了“海博杂货店”——从鲜花到礼品，从袜子到内衣，但凡稍微能有些利润的小商品，都上了货架，有一段时间甚至还卖过医药和医疗器材。推销的对象上至大医院，下至赤脚医生。做了3年的小商小贩，马云不仅养活了翻译社，组织了杭州第一个英语角，同时还成了全院课程最多的老师。后来，在认死理的“傻子”马云的坚持下，这个翻译社成为杭州最大的翻译机构。
马云从来不掩饰自己的“傻气”，甚至以此为荣：“我特别喜欢又傻又天真地坚持自己的想法，然后又猛又持久地走自己的路。”
2000年，在互联网“最冷的冬天”里，纳斯达克股市一泻千里，风雪交加，尽管许多企业竭力保命，但还是“冻死”了不少企业，也“冻坏”不少企业。美商网之类昔日比阿里巴巴还要风光的电子商务网站都灰飞烟灭，大批投资人对电子商务失去了信心，但是马云始终坚信，电子商务将是大势所趋。
“那个时候有谁是真正愿意加入阿里巴巴的？那个时候我们把街上会走路的都招过来了，只要不是太瘸我们都要。但是后来，聪明的人都离开了。后来这些人中很多聪明人离开公司去创业，真正成功的也没几个，倒是一直留在公司没地方去的那些不聪明的人，随着互联网的迅猛发展，收入越来越高。”回想起那段时光，马云幽自己一默。
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