经过数次大规模抗清和围剿农民军的折腾，南明军队已所剩不多，其中比较有战斗力的主要有四支部队。这四支部队都驻扎在长江北岸，分别由刘泽清、刘良佐、高杰、黄得功坐镇。这几个人都是飞扬跋扈的土军阀，况且都在北方我行我素习惯了，猛然间来个人管教他们，个个都显得很叛逆。
史可法本是抱着战死沙场的决心，没想到前方军队也同样乌烟瘴气，他的心头凝罩着挥之不去的失落。但他终究负有军事领袖的职责，他不辞劳苦地奔走于四镇之间，仿佛是一个说客。训斥也好，吵闹也罢，总算是讨价还价地将前线的南明军队统一了起来。于是，他坐镇扬州城，亲自指挥调度。
公元1645年（崇祯十八年）4月，满清王朝的豫亲王多铎率10万精兵围困扬州城。先是以高官厚禄为诱饵招降，结果被史可法的一纸《复多尔衮书》给吃了个闭门羹。多铎极为恼火，从外地调来了红衣大炮发动猛烈攻击。面对重重清兵的围困，史可法指挥自如，围攻一次次被打退，但是双拳又怎能抵得过炮弹呢？扬州城军情万分紧急，史可法只能急调四镇驻军救援。只可惜树倒猢狲散，除了刘肇基带了少量人马赶来，像刘泽清之类的不仅不救，索性还跑了。史可法真正地陷入了孤独奋战中。
他知道，唯一能做的就是动员全扬州城的人民，打一场全民保卫战。扬州城内的文武百官都被史可法的大义所感染，个个都愿追随他战死沙场。当然，其中不乏贪生怕死之辈，一个千总就带着自己的人马偷偷跑出城投降了多尔衮。在历史的必然趋势面前，这位孤军奋战的将军注定是个壮烈的悲剧英雄。
扬州城西面城墙轰然倒下了，大批清兵蜂拥而入，扬州城失守了。史可法握着手中的长剑，目光哀而不伤，在向义子史德威托付后事之后，他愤然自刎。自尽不成，他便朝着清兵大呼：“我便是史可法，史督师！”清兵为争功邀赏，于是一拥而上，一代名将壮烈殉国。
多铎攻下扬州之后，命令士兵屠城。这场惨绝人寰的大屠杀持续了十天，清军撤走后，扬州城内尸体堆积如山，史德威始终没有找到史可法的尸体，只能把他生前所用之物埋在扬州城外，造了一座衣冠冢。
作为朝中重臣，史可法比不上诸葛孔明；作为三军统帅，他又不及袁崇焕，但凭着在《复多尔衮书》中不卑不亢的气节和扬州城一战中的热血壮举，他也足以流芳百世。公元1786年（乾隆五十年），他的玄孙史开纯整理了他的遗稿，编成《史忠正公文集》四卷。
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