不久嘉靖皇帝生病，心情忧郁，在和众大臣商议禅让帝位给太子的时候，他对大臣们说：“海瑞说的是对的，现在我又病了，怎么能上朝处理国事呢？”不知嘉靖是对自己的身体恨铁不成钢，还是受了其他事的刺激，他突然脸色阴沉怒道：“朕以前确实有不当之处，现在我已经病成这样了，但是如果我能上朝理政的话，岂能让海瑞如此放肆，怎能受此辱骂呢？”嘉靖皇帝越说越生气，最后还是抑制不住愤怒，将海瑞关进了大牢。
海瑞入狱不久就被刑部判以死刑，但是命令在宫中迟迟没有发下来。1566年（嘉靖四十五年）5月，嘉靖皇帝驾崩，明穆宗继位，海瑞才被释放出狱。敢直接骂皇帝的忠臣没有几个，而骂了皇帝后活下来的更是少之又少，海瑞凭借自己刚勇的性格和赤诚的心赢得了皇帝的原谅与信任。
其实，海瑞下狱和数次遭同僚弹劾，除了其性格耿直不容佞臣之外，还和他孤僻的性格大有关系。他一直与任何人都抱着“老死不相往来”的态度，导致他蒙冤时无人相助。这可能和他生长于单亲家庭有着很大的关系。海瑞的母亲年轻守寡，一个人含辛茹苦地抚养教育年幼的海瑞。她以不苟言笑，用近似极端的教育手段培养海瑞，造成了海瑞的人格缺陷和恋母情结。
海瑞一生娶过三次妻，纳了两个妾。前两次婚姻都以失败告终，因为妻子和母亲不能很好的相处。从现代心理学的角度可以看出，海瑞和他的母亲有严重精神障碍。在海瑞的一生中，仕途上倍数磨难，个人生活饱含不幸，真可谓巨大的悲哀！
公元1587年（隆庆十五年），海瑞在南京去世。去世时，他家中找不到一件像样的家具。消息传出，南京百姓自发组织为海瑞送行。海瑞的灵枢被船送回老家海南时，前来祭拜海瑞的百姓乡亲披麻戴孝，岸边哭声不绝，绵延百里。朝廷为表彰海瑞，追封海瑞为太子太保，谥号忠介。
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