登上理想之舟
军旅生涯使希尔顿的眼界更为开阔了，但父亲的去世是对他最大的打击。“要想放大船，必须先找到水深的地方”，父亲的话在耳边想起。希尔顿决定走出家乡，创立自己的事业。这一年，他已经３２岁，身上只有５０１１美元。
１９１９年，希尔顿来到了当时因发现石油而兴盛的德克萨斯州，那里云集着大批来发石油财的冒险家。德州似乎遍地都是黄金。钻油的工人穿着皮靴，套着金光闪闪的裤子，好像不久的将来，他们都将是百万富翁了。希尔顿却对石油不感兴趣，他想继续战前的银行事业，连续跑了两个城镇，问了十几家银行，但没有一家愿意出手。他碰了一鼻子灰，却并未因此气馁，他又来到第三个城镇——锡斯科。
锡斯科这片热情的土地拥抱了希尔顿。他刚下火车，走进当地第一家银行，一问，就被告知它正待出售。卖主不住这儿，要价是７．５万美元。希尔顿一阵狂喜：价格公道！他立即给卖主发了份电报，愿按其要价买进这家银行。
然而，卖主却在回电中出尔反尔，将售价涨至８万美元，而且不准还价。希尔顿气得火冒三丈，当即决定彻底放弃当银行家的念头。他后来回忆道：“就这样，那封回电改变了我一生的命运。”
在碰壁之后，希尔顿余怒未消地来到马路对面的一家名为“毛比来”的旅馆，准备投宿。谁知旅馆门厅里的人群就像沙丁鱼似的争着往柜台挤，他好不容易挤到柜台前，服务员却把登记簿“啪”地一合，高声喊道：“客满了！”
接着，一个板着脸的先生开始清理客厅，驱赶人群。希尔顿憋了一肚子气，忽然灵机一动地问：“你是这家旅馆的主人吗？”对方看了他一眼，随即诉起苦来：“是的。我在这个鬼地方已经呆够了，赚不到钱不说，还被困住，还不如去干石油呢。任何人出５万美元，今晚就可以拥有这儿的一切，包括我的床。”旅店老板似乎下定了卖店的决心。
三个小时后，希尔顿仔细查阅了毛比来旅馆的账簿，经过一番讨价还价，卖主最后同意以４万美元出售。希尔顿立即四处筹借现金，终于在一星期期限截止前几分钟，将钱全部送到。从此，毛比来旅馆易了主，希尔顿干起了旅馆业。他立刻给母亲打电报报喜：“新世界已经找到，锡斯科可谓水深港阔，第一艘大船已在此下水。”
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