库班是“从奴隶到将军”的奋斗典型。他的老家在宾夕法尼亚州匹兹堡市。作为一名俄国移民的孙子，库班很早就展现出企业家的聪明才智。12岁那年，库班向父亲要新的篮球鞋时，老库班鼓励他自力更生。父亲的牌友建议他在松鼠山附近的南山逐门逐户销售垃圾袋。
“有谁会拒绝一个卖垃圾袋的小孩呢？”库班讲述他在12岁的第一个有偿工作。“没人说不。那只是每盒6美元的便宜到家的垃圾袋，我会在每两周就回去取一次货。我有我的小垃圾袋销售线路。”
其它的工作还包括挨户推销杂志、贺年卡，在药店定时地搬盒子。“你说得出的我都做过。”
他从匹兹堡黎巴嫩山高中辍了学。奇怪的是，这并没有妨碍他进入后来的印地安那州大学，毕业后获得商业学位。在印地安那，他继续胸怀做企业家的志向：他教迪斯科课程并开办了一家连锁信件服务来付大三的学费。他用尽自己的助学金、朋友的钱在印地安那州布卢明顿开办了莫特利酒馆。
库班项传统体制的挑战倾向开始于印地安那州大学。大一时，出于兴趣，他选修了商学院研究生课程（今天，大学课程登记系统由成熟的计算机控制，以防止这一现象的发生）。20世纪70年代晚期，库班选修了企业、会计、财务与统计等专业的研究生课程。温斯顿(wayne winston)执教统计班。库班后来秘密地聘请他为统计员，以评估nba裁判的表现。
“在我大学二年级时，我已经完成了一年半的mba课程，”库班说。这时被商学院院长发现了。
“我永远不会忘记；他用手指指着我的胸，‘我不知道你究竟干了些什么鸟事，你他妈怎么能逃脱处罚？但是你降级了。你这个混蛋；你不能戏弄学院，’”库班记得院长教训他的话。
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