他决定从事烟草贩卖业。他的这个选择并非盲目之举，而是经过深思熟虑的：首先，他父亲是经营烟草的，自己缺乏资金，可以通过父亲赊销。第二，土耳其烟草闻名天下，味道柔和。而这里的人大都吸强烈的古巴烟。布宜诺斯艾利斯妇女吸烟之风日盛，她们一定喜欢土耳其烟草。第三，他希望通过这种方式和父亲和解。
想好了，立刻就干。奥纳西斯立即给在雅典的父亲发了电报，提出了自己的交易合同。很快，一艘货轮把他所要的10万美元的烟草运来了。但是，由于他没有烟草经营权，他的烟草又是走私烟草，烟草推销工作几乎没有什么进展。
第一次干大事业就受到打击的奥纳西斯感到非常沮丧。但他并没有停止思考，很快他就再度雄心勃勃起来：“我必须走下去，哪怕孤注一掷也比不死不活要好。既然没有人买我的烟草，我为什么不自己生产香烟呢？我当初对市场的判断没错，女士型香烟一定会流行起来的。即使不流行，我也要让它流行！我就是一个创造潮流的人，而不是一个追随潮流的人！”
经过艰难的努力，奥纳西斯的工厂开始生产香烟了。后来，他以很好的价格卖掉了卷烟厂，他和希腊的烟草交易额增到了每年数百万美元。
1931年，经济危机来临了，备受打击的加拿大国家轮船公司要以低得不可思议的价格拍卖船只。奥纳西斯知道，一个大好的机会又到来了。他想，虽然现在世界贸易陷于停滞，没有什么货物可运，但是，一旦经济形势好起来，这些船就是海上浮动着的金矿。
他立即通知好朋友格拉乔斯，告诉他要倾其所有投资购买货船。格拉乔斯立刻坚决反对：海运已经不再是一个赚钱的行业，危险系数比其他行业要高得多。奥纳西斯却坚信自己的判断：“在别人认为赚钱的地方其实不一定真能赚钱。而我们，应该到别人认为赚不到钱的地方去赚钱。我决定冒这个险。”
半个月后，奥纳西斯在加拿大用几乎是买废铁的价钱购买了6艘轮船。
马上，旧轮船被修饰一新，在希腊登记注册，在伦敦设立了奥纳西斯航运公司办事处。
在购得轮船一年后，经济复苏的迹象还没有显现出来，奥纳西斯的船运已经处于亏损状态。
“我要扭转这种局面！”
他把很多时间用于充实自己的船运知识上，对各种保险率、租赁条款、煤库分布、燃料价格和各大轮船公司的时刻表记得烂熟于心，并能够在多种方案中选择最佳方案。格拉乔斯对他的能力赞叹不已，说他“能从竞争者的腿上一片片地往下撕肉。”
奥纳西斯的事业开始发展了，但他没有满足，而是时刻盯着新的机会。他敏感地注意到，石油将取代煤炭作为未来的能源。他很快做出了发展油轮的决定，要造大油轮。现在通行的油轮是9000吨位的，如果加大2/3，那就是1.5万吨位。那么，这将是世界上最大的油轮。但是，他的资金已经全部运用到了极点，到哪里去找建造一艘1.5万吨位巨轮的钱呢？
他先去找造船厂的老板，用自己的思想来影响他。结果他和造船厂老板达成协议：他们共同建造世界上第一艘1.5万吨位的油轮。奥纳西斯成功了！他只要最多预先支付7万美元，就可以开始建造一艘属于他的巨轮。
不仅如此，奥纳西斯因此成了布宜诺斯艾利斯的名人，他被列入了大船主的行列。
接下来，奥纳西斯的预言变成了现实，经济复苏，货主找不到运货的船，货船变成了海上浮动的金矿！奥纳西斯得意地说：“你只要有船，不发财是不可能的。”奥纳西斯的财富开始急剧膨胀，他的冒险终于得到了绝好的回报。
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