42岁的皮特曼丢掉了工作。在被时代华纳赶出来的同时，他也激怒了原来mtv的同事们，因为他把mtv的成功归功于自己，但事实上，他所创办的公司quantum媒体公司却从来没有辉煌过，曾经的“神童”和“电信天才”成了过去的新闻。而就在此时，他与珊迪·海耶·皮特曼的婚姻也破裂了。1995年10日，鲍勃·皮特曼搬出了他们在西中央公园26层有绝佳景色的公寓。有传言说，这是因为他对落后于妻子的爬山运动感到厌倦了。“我不知道他怎么了。”据说当时受到惊吓的珊迪·海耶对朋友们这样说。
后来，皮特曼开始经营21世纪房地产公司。有关这个公司最有名的是其代理人穿着象征性的深黄色火焰（真丝）衣服。这一次，皮特曼把他的特长放在了脚下转动的土地上，他宣称加入21世纪是因为他想学习媒体之外的东西。但是他的一些朋友说，事实上房地产让他很心烦。皮特曼加入21世纪房地产公司后不到一年，就于1996年10月加入美国在线，这是一个和他自己一样处于困境中的公司。而就在此时他却用石灰的绿椅子和纯白的纯羊毛地毯装修弗吉尼亚州达拉斯那可怜的办公室，你肯定还记得他的办公室俯瞰一个发射井和一个交易市场。
美国在线的困境
皮特曼到达拉斯之前，美国在线差不多是专门从用户费用中赚取利润。然而随着公司推行月付费，很明显不能再使用原来的经营模式了。既然他们不再按小时计费，那么美国在线的用户就开始在网上消磨越来越多的时间。仅在六个月的时间内，他们就从每个月使用4 600万小时增加到每个月1.25亿个小时，这样受欢迎听起来似乎是件好事。但是用户们在网上呆的时间越多，美国在线就得花更多的钱来改进、升级服务，这样它损失的钱就越多，月复一月，这样就形成了恶性循环，每个月19.95美元的月租费根本不够支出，而当时互联网服务市场的竞争又是如此激烈，所以美国在线根本不能涨价。不管你处于什么情况，大家都相信卖网络是赚钱的买卖。
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