史蒂夫·凯斯极度怀疑皮特曼，认为他不过是个招徕客人的人，一个不尊重美国在线历史却成功的经营者。凯斯直接受到皮特曼在媒体上所获得的成功的威胁。在美国在线内外，他都生活在人们对皮特曼随和、有学识的印象的阴影下，他觉得惴惴不安。如果他不小心谨慎的话，皮特曼会把美国在线的大权抢过去。很明显，凯斯不得不将自己和1976年21岁就创办苹果公司的理想家史蒂夫·乔布斯相比。20世纪80年代中期，乔布斯受到排挤，后来被他请来管理公司的约翰·斯卡利赶下台，凯斯对此忧心忡忡。
而皮特曼则对凯斯的干涉十分恼火，他同意来美国在线只有一个条件：凯斯必须让他自己干。虽然表面上他要向凯斯报告工作，但他拒绝为凯斯工作。凯斯是个理想主义者，坚信美国在线可以改变世界，而皮特曼则是被简单的目标所驱使，他要盈利。“鲍勃总是想名利双收，”皮特曼的哥哥托马斯说，“这一点很明显，他既想富有又想出名，他自己也是这样说的。”
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