希拉里的这种强烈的独立观念与价值观同样表现在对老师的挑剔上。6岁时，她去上星期日学校，老师告诉她，上帝保护每一个人，那些不服从上帝意志的人会下地狱。她回到家里“谴责”老师在朗诵“童话故事”。三年级时，在一次辨别“事实和观点”的课上，老师说“华盛顿种了一棵樱桃树”这是观点，希拉里对此提出了不同意见，理由是既然有事实为证，就该认为这是事实。她强调说，华盛顿种了一棵樱桃树是一件可以被检验的事实，它不像“红的比蓝的好”那种抽象的概念，说某种颜色比某种颜色好，那的确是一种观点。希拉里紧紧抓住了对事实阐述的错或对与主观观点之间的区别来反驳。老师没有弄清这种区别，说书上说这是一种观点，那么它就是一种观点。老师给了她一个“b”分，希拉里没有被吓倒，只是因此不再尊敬这位老师了。
即使是在天才青年中心暑期学习班里，她也敢对老师提出质疑。她觉得她的戏剧老师不愿意接受关于莎士比亚作品的其他解释。“评论家们怎么知道莎士比亚究竟是怎么想的呢？”希拉里挑战说，“或许他所写的正是他所想的。”然而，和她三年级的那位老师一样，戏剧老师说她所介绍的是一些权威学者的解释，他们很清楚自己在说什么。她的独立思想即使在这个鼓励学生敢于向权威挑战的学习班里，也使老师感到愤怒。希拉里谈到天才青年中心的老师时说：“他们说我们做的好极了。”“明年夏天我们还会来的。”她对自己的要求甚至高于这样一个竞争激烈的暑期学习班的要求。
希拉里的不墨守成规和有主见的个性很自然地使她成了带头人。她在学校很有影响，在天才青年中心，她是辩论会的主要发言人和戏剧的导演。很显然，希拉里非常有领导才能。
循规蹈矩的人不容易犯大错误，但是也难于成就大事业；不墨守成规和有主见的人，才容易取得令人瞩目的成就。
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