70年代中期，信用等级低和不入级的债券不是很多。对于这种债券，投资者一般不碰，大的投资银行也不感兴趣。它们太难出售，也太影响发行公司的声誉，因而主流公司不大会发行它们。如果那个投资公司经营很多这种高收益债券，就被认为是公司陷入了困境而捡别人不愿做的（这样的公司在华尔街的行话里叫“失落的天使”）。然而，米尔肯对华尔街上这块别人不屑一顾的领域却情有独钟。
与约瑟夫不同，米尔肯在一个舒适的中产阶级家庭长大。他的家乡在加利福尼亚的恩西诺，这是位于洛杉矶北圣费尔南多谷的一个城镇，是一个犹太人聚居地（米尔肯家旁边就有一个犹太教堂），这里的发展与快速发展的南加利福尼亚其他地区差不多一样快。米尔肯的父亲是一个会计，他从10岁开始就帮助父亲整理支票、调节支票簿，后来还帮助做纳税申报单。从一年级开始，米尔肯就因能口算复杂乘法而被同学们啧啧称奇。
小学毕业后，米尔肯到位于范·耐斯附近的伯明翰中学就读，1964年在这里毕业。这里的学生几乎都是来自中产阶级家庭的白人，他们的父母很多都像米尔肯的父母一样是从工业发达的中西部和东部迁移过来的。他们喜欢运动，酷好冲浪，爱留蓬松发型，迷恋“沙滩小子”，开着车不停地在城里乱跑。米尔肯精力充沛，学习认真，渴望被同学接受。他被选为啦啦队队长，接下来的目标是成为一个体育明星。他是学生会的积极分子，是公认的红人。他与一个名叫洛丽·安妮·哈克儿的漂亮、活泼的女孩儿约会，这个女孩儿是他在七年级的社会课程班上认识的。他的同班同学中有后来成为电影明星的萨丽·菲尔德和好莱坞超级经纪人迈克尔·欧维兹。
从伯明翰中学毕业，米尔肯进入加利福尼亚州立大学伯克利分校，这里的生活对米尔肯来说是一个突变。在他1968年于这里毕业前，这里是学生反战和反文化运动的中心，中学时在主流中游刃有余的米尔肯突然与这里主流思想格格不入。当加入兄弟会不再时髦的时候，他却加入了一个名叫sam的犹太兄弟会。他不喝酒，不抽大麻烟，也不用lsd。他学习工商管理，而不学时髦的社会学或心理学，而且他学习努力，被推举为pbk联谊会的成员。他的社交不多，业余时间大多是与同在伯克利分校读书的女友洛丽一起度过，他们从这里一毕业就结婚了。
婚后不久，米尔肯和洛丽就去了费城，在那里，米尔肯进入宾夕法尼亚州立大学著名的沃顿商学院深造。其间，他在夏天和业余时间到德莱克赛尔·费尔斯通公司费城办事处打工。以全a成绩毕业后，他留在了这家公司，经常往来于费城与该公司总部所在地曼哈顿之间。他似乎对华尔街上的等级顺序特别不在意，总是对名望的考虑不以为然。他对大名鼎鼎的摩根·斯坦利的人或戈德曼和塞克斯公司的人一点都不熟悉。
传统上，有前途的商学院毕业生都去投资银行或公司金融部门就职，而不从事营销和交易，但米尔肯不受传统思想影响。在德莱克赛尔·费尔斯通公司，他一开始从事研究工作，然后要求去做交易和营销。在交易和营销工作过程中，他逐渐把注意力专门集中在低等级和不入级的证券业务上，这种业务后来成为他的标志。
几年后，米尔肯不断创造奇迹，他被认为是一个“天才”，能够从众所周知的被贬称为“垃圾债券”的东西中发现潜藏的价值。但米尔肯说他在低等级债券上的兴趣基础是别人提供的，对这一点他从不掩饰。w．布拉多克·希克曼对低等级和不入级债券进行过开拓性的研究，米尔肯在加利福尼亚州立大学伯克利分校上学时就读过他的著作。希克曼对1900年至1943年之间的公司债券表现情况进行了彻底分析，结果表明，以多样化的方式投资长期性的低等级债券比投资蓝筹股的高等级债券能带来更高的收益率，而且风险不比后者大。其后对1945年至1965年之间债券表现情况的研究得出了相同的结论。
后来，米尔肯在与约瑟夫的早期交流中，不断宣扬他在高收益证券方面的信条。约瑟夫的兴趣被激了起来，他要了一本希克曼的书来读。米尔肯说，低等级债券的惟一问题是缺乏流动性。德莱克赛尔·伯恩汉姆公司的大多数顾客仍不愿投资高收益债券，但米尔肯开始取得一些进展。他对低等级债券的发行者进行大量的研究，细致发掘其中潜在的业务前景，以此打消投资者对投资这种债券的疑虑和不安。令约瑟夫深感惊奇的是，米尔肯对各种证券发行者的神秘之处都掌握了，能够预测一个公司在债券到期时偿付利息和本金的能力。
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