马云的公司一开始免费将中国的小型制造商的信息放上网络，帮助他们寻找海外客户。有时，阿里巴巴因为没从中赚钱而被人嘲笑。公司的收入很少，主要是来自软件销售。这些软可以帮助企业建立在线商铺。但是b2b的用户数量在增加，所以公司的成本也在增加。
马云很喜欢讲一些关于早期投资者的故事。比如1999年，高盛用400万美元取得了阿里巴巴23%的股权。“我不关心收入。”这并不是在装样子。马云的左右手以及至交，阿里巴巴集团cfo蔡崇信（工号19号）也对此表示不解。“一开始我并不太能理解他的想法。”蔡崇信告诉我。他并不常接受采访。“我告诉jack，‘人家说我们的网站就是个电子公告栏（bbs）。’”蔡崇信说马云当时的回答跟蒋芳邮件中骂的那句话差不多。“他当时的想法很简单，就是要创建一个市场的核心基础，那就是很多很多的信息，大量的卖家，然后是大量的买家。”
最后，到了2002年，公司的钱都烧光了。马云开始对网站进行商业化操作。他从高盛、富达投资以及软银等风投那里获得了2500万美元。“我同意了，‘好吧，我们来赚点钱吧。’”马云回忆道。到现在他还认为当时向卖家收取发布信息的费用限制了阿里巴巴的发展：“对我来说，这是一个很大的遗憾。”
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