另一方面，马云顽皮、好斗的性格也在很大程度上影响了他的学习成绩，这也导致了他在整个学习阶段成绩都不是十分理想。初中升高中的时候，由于成绩不佳，他甚至考了两次，其中一次数学只得了31分，这是马云人生的第一次挫败。
马云在数学方面缺乏天赋，成绩极差，可英语却非常好。而这个特长对马云的人生有着决定性的影响：英语好，他才能上杭州师范大学外语系，才能在毕业后留校任英语老师，才能创办海博翻译，才有机会去美国，才有机会接触网络，也才有了后来的阿里巴巴。多年后，他在面对bbc等世界各大媒体采访时应对自如，在各地演讲时也侃侃而谈，表现出来的气度丝毫不逊色于人，令人顿生敬意。
为什么数学奇差无比的马云英语却学得很优秀呢？除了自身的爱好和努力之外，中学时代的一位地理老师也起着非常重要的作用。
马云在读中学时，教地理的一位女老师的教学方式非常有吸引力，讲课让人如沐春风，她经常给学生讲自己的一些经历和故事。马云和其他同学都特别崇拜这位地理老师。
有一次上课时，这位老师讲了一件事，使马云受益终生，甚至可以说改变了马云的一生。老师说，有一次她在西湖边上，几个外国人问她关于中国地理的问题，她英文很好，自然对答如流。老师总结说，你们要学好地理，不然他们问你的时候，你会给中国人丢脸。这句话成了马云学习英语的最大动力。
那节地理课上完后，马云一回家，就特意买了个收音机，每天听英文广播，坚持不懈。
那一年的马云，刚满12岁。当时，改革开放如火如荼，杭州作为旅游胜地和投资宝地，自然吸引了大量的外国人。借着这个有利条件，马云一有机会就在街上逮住外国人练习英语。马云的英语口语就这样一天天流利起来。
“疯狂英语”的发起者李阳老师说过，学英语最忌讳的就是一个“怕”字——怕丢脸不敢说，怕丢脸不敢大声说。马云就是借着一种“厚脸皮”精神，借着不怕出丑的大无畏精神，慢慢地，从没出过国的他练就了一口流利并且纯正的英语口语，并因此结识了很多外国朋友，这对他的成长大有裨益。到13岁时，马云就能给老外当导游，用自行车带着老外满大街跑了。
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